Prunasin

Prunasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside. Das am Nitril L-konfigurierte Stereoisomer wird als Sambunigrin, das 1:1-Gemisch mit dieser Verbindung als Prulaurasin^{[S 1]} bezeichnet. Eine strukturell analoge Verbindung, die aber statt einer Monosaccharid- eine Disaccharid-Einheit aufweist, ist das Amygdalin.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prunasin
Andere Namen	D-Mandelonitril-β-D-glucosid PRUNASIN (INCI)[1]
Summenformel	C14H17NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-18-3 EG-Nummer 202-738-0 ECHA-InfoCard 100.002.489 PubChem 119033 ChemSpider 106360 Wikidata Q7253027
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	157 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​360 P: 201​‐​301+310​‐​308+313[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Prunasin kommt natürlich in den Kernen verschiedener Prunusarten, zum Beispiel dem Kirschlorbeer (Prunus laurocerasus) vor. Es wurde auch in Mandeln, den unreifen Früchten von Passiflora-Arten und den Blättern von Perilla (Perilla frutescens var. Acuta) nachgewiesen.^[3][4]

Neben den Samen kann es bei Rosengewächsen auch in allen anderen Pflanzenteilen vorkommen. Bei der Isolation daraus findet leicht Racemisierung statt, sodass an seiner Stelle das Prulaurasin erhalten wird.^[5] Auch in vielen anderen Pflanzen der Familien Myrtaceae, Polypodiaceae, Saxifragaceae und Scrophulariaceae wurde es nachgewiesen.^[6]

Eigenschaften

Prunasin ist ein Feststoff.^[2] Es besitzt einen Drehwert von −29,6° in Wasser.^[7] Prunasin-β-glucosidase ist ein Enzym, das Prunasin und Wasser zu D-Glucose und Mandelonitril umwandelt. Amygdalin-β-glucosidase ist ein Enzym, das (R)-Amygdalin und Wasser zu Prunasin und D-Glucose umwandelt.^[8]