Pymetrozin

Pymetrozin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridin-Azomethine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pymetrozin
Andere Namen	(E)-4,5-Dihydro-6-methyl-4-(3-pyridylmethylenamino)-1,2,4-triazin-3(2H)-on 6-Methyl-4-[(E)-(pyridin-3-ylmethylen)amino]-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]-triazin-3-on (IUPAC)
Summenformel	C10H11N5O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123312-89-0 EG-Nummer (Listennummer) 602-927-1 ECHA-InfoCard 100.121.006 PubChem 9576037 Wikidata Q2119621
Eigenschaften
Molare Masse	217,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	216 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser[1] (0,29 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Dichlormethan, Essigsäureethylester und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​361fd​‐​410 P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten	5820 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Pymetrozin kann durch Alkylierung von 5-Trifluormethyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on mit Chloraceton anschließender Umsetzung mit Hydrazinhydrat und Kondensation mit Nicotinaldehyd zum Imin gewonnen werden.^[6]

Alternativ kann es durch Reaktion von 3-Pyridincarbonitril durch Bildung des entsprechenden Aldehyds und dessen Kondensation mit 4-Amino-6-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-on gewonnen werden.^[7]

Synthese von Pymetrozin

Eigenschaften

Pymetrozin ist ein farbloser bis beiger Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist und als technisches Produkt einen leicht süßlichen Geruch hat.^[1][2]

Verwendung

Pymetrozin wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Es wird als selektives Insektizid gegen Gleichflügler verwendet und ersetzt Organophosphate. Die genaue biochemische Wirkungsweise bei Insekten ist nicht bekannt, aber es hat Auswirkungen auf die Neuroregulation oder das Nerv-Muskel-Zusammenspiel. Physiologisch scheint es zu verhindern, dass die Insekten in das Pflanzengewebe einstechen können.^[2] Es wurde 1986 zuerst synthetisiert, 1989 von Ciba-Geigy patentiert und von Syngenta vermarktet.^[7]

Zulassung

Pymetrozin war in der EU seit 2001 als Insektizid für Obst, Gemüse, Kartoffeln, Ölsaaten, Hopfen, Tabak und Zierpflanzen zugelassen.^[3]

Die routinemäßige Verlängerung der Zulassung in der EU wurde im Oktober 2018 durch die Europäische Kommission wegen toxischer Abbauprodukte in Wasser und Pflanzen sowie endokriner Wirkung abgelehnt, so dass eine Verwendung als Pflanzenschutzmittel in der EU ab dem 31. Januar 2020 nicht mehr zulässig ist.^[8]

Auch in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff nicht mehr zugelassen.^[9]

Sicherheitshinweise

Pymetrozin ist laut CLP-Verordnung in die Gruppe der Stoffe eingestuft, die vermutlich Krebs erzeugen können.^[1]

Weblinks

• Beurteilung der ökologischen Nachhaltigkeit von Pymetrozine im Vergleich mit dem Referenzprodukt Sukmeron (PDF; 123 kB)