Pyraflufen-ethyl

Pyraflufen-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es handelt sich um den Ethylester von Pyraflufen^[4][5].

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyraflufen-ethyl
Andere Namen	Ethyl-2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methylpyrazol-3-yl)-4-fluorphenoxyacetat (IUPAC)
Summenformel	C15H13Cl2F3N2O4
Kurzbeschreibung	farbloser geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 129630-19-9 EG-Nummer (Listennummer) 603-347-1 ECHA-InfoCard 100.123.424 PubChem 182951 ChemSpider 159109 Wikidata Q2119649
Eigenschaften
Molare Masse	413,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,565 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	126,4–127,2 °C[1]
Dampfdruck	4,3·10−9 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,082 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in n-Heptan, Aceton und Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[3]
Toxikologische Daten	>5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Pyraflufen-ethyl kann aus 4-Chlor-5-(ethoxycarbonylmethoxy)-2-fluorbenzoylchlorid mit Diethylmalonat oder aus 4-Chlor-5-(ethoxycarbonylmethoxy)-2-fluorbenzoesäuremethylester mit Natriumhydrid und Diethylcarbonat gewonnen werden. Das so erhaltene Intermediat wird mit Methylhydrazin in einer Cyclokondensation zu einem Pyrazol umgesetzt, dann mit Chlordifluormethan. Im letzten Schritt wird es mit Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid chloriert.^[6]

Eigenschaften

Pyraflufen-ethyl ist ein farbloser geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil unter sauren Bedingungen, hydrolysiert jedoch langsam unter neutralen und rasch unter alkalischen Bedingungen.^[1]

Verwendung

Pyraflufen-ethyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[3] Es wird als Entlaubungsmittel für Baumwolle und Kartoffeln sowie zur Bekämpfung von bestimmten breitblättrigen Unkräutern in Baumwolle, Mais, Sojabohnen, Weizen und auf nicht-landwirtschaftlichen Flächen eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-IX-Oxidase verursacht Schäden in den Zellmembranen.^[7]

Zulassung

Ein Antrag auf Zulassung der Verbindung in der Europäischen Union wurde am 16. Juni 1997 in Belgien von der Nihon Nōyaku eingereicht. Pyraflufen-ethyl wurde 2001 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.^[8] In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.^[9]

Weblinks

• Eintrag zu Pyraflufen-ethyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.