Pyrimethanil

Pyrimethanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilinopyrimidine. Sie gehört zu den AP-Fungiziden, die über die Hemmung der Methionin-Synthase wirken.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrimethanil
Andere Namen	2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)anilin Scala
Summenformel	C12H13N3
Kurzbeschreibung	fast geruchsloses, schmutzigweißes bis gelbes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53112-28-0 EG-Nummer 414-220-3 ECHA-InfoCard 100.101.334 PubChem 91650 ChemSpider 82753 Wikidata Q7263600
Eigenschaften
Molare Masse	199,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	96,3 °C[1]
Dampfdruck	0,000011 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 25 °C)[1] leicht in Methanol, Aceton, Toluol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] H- und P-Sätze H: 411 P: 273[3]
Toxikologische Daten	4150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Pyrimethanil kann durch Reaktion von 4,6-Dimethyl-2-methyl-sulfonylpyrimidin mit Formanilid und Salzsäure gewonnen werden.^[5]

Synthese von Pyrimethanil

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2006, Pyrimethanil für Anwendungen als Fungizid in die Liste der für Pflanzenschutzmittel zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen. Die herstellungsbedingte Verunreinigung von Pyrimethanil mit Cyanamid wurde als bedenklich eingestuft, der Cyanamid-Gehalt darf 0,5 g/kg nicht überschreiten.^[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]