Pyryliumsalze

Pyryliumsalze, veraltet Pyroxoniumsalze, sind eine Gruppe ringförmiger (cyclischer), sauerstoff­haltiger chemischer Verbindungen, die zu den stabilen Oxoniumsalzen^[1] und Heterocyclen zählen. Sie leiten sich formal von Pyranen ab, in die man eine dritte Doppelbindung eingeführt hat.

Pyryliumperchlorat

Synthese

Die Umsetzung von Grignard-Verbindungen mit γ-Pyronen und anschließende Hydrolyse liefert Pyranole. Deren Reaktion mit starken Säuren liefert unter Wasserabspaltung Pyryliumsalze der verwendeten Säure. Aus Chromonen entstehen analog Benzopyryliumsalze, aus Xanthon Dibenzopyryliumsalze (Xanthyliumsalze).^[2]

Die Umsetzung von Propen-Derivaten mit Carbonsäurechloriden oder -anhydriden führt in Gegenwart von Lewis-Säuren wie AlCl₃ ebenfalls zu Pyryliumsalzen. Diese Methode ist als Balaban-Reaktion bekannt.^[3]