4-Pyron

4-Pyron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone. Er kommt als Grundstruktur einiger chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Maltol und von Chromonen vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Pyron
Andere Namen	4H-Pyran-4-on γ-Pyron
Summenformel	C5H4O2
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-97-4 EG-Nummer 203-634-8 ECHA-InfoCard 100.003.305 PubChem 7968 Wikidata Q3411301
Eigenschaften
Molare Masse	96,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,190 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	32–34 °C[1]
Siedepunkt	210–215 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

4-Pyron kann durch Cyclokondensation des Diacetals des 3-Keto-1,5-pentandialdehyds^{[S 1]} unter sauren Bedingungen (Schwefelsäure und Ethanol) gewonnen werden.

Allgemein können 4-Pyranone durch Cyclokondensationen von 1,3,5-Tricarbonylverbindungen gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

4-Pyron ist ein hellgelber Feststoff.^[1] Durch Bestrahlung mit Licht kann man 4-Pyron in 2-Pyron umsetzen. Dies beinhaltet in einem ersten Schritt die Elektrozyklisierung, wonach sich aus dem Zwischenprodukts ein Epoxycyclopentenon bildet. Schließlich führt die Sauerstoffmigration, gefolgt von einer Ringerweiterung, zum 2H-Pyran-2-on.^[3]

Photochemische Umwandlung von 4-Pyron in 2-Pyron