Quassin

Quassin ist ein Naturstoff, der zur Gruppe der Quassinoide gehört. Er kann aus Bitterholzgewächsen gewonnen werden und wird in der Lebensmittelindustrie als Bitterstoff verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quassin
Andere Namen	(+)-Quassin 2,12-Dimethoxypicrasa-2,12.dien-1,11,16-trion Nigakilacton D
Summenformel	C22H28O6
Kurzbeschreibung	Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-78-8[2] EG-Nummer 200-985-9 ECHA-InfoCard 100.000.897 PubChem 65571 ChemSpider 59014 Wikidata Q2079986
Eigenschaften
Molare Masse	388,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	221–222 °C (Kristalle)[1]
Löslichkeit	löslich in Chloroform und Aceton[1] wenig löslich in Petrolether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Das Quassin besteht aus einem C₂₀-Picrasan-Gerüst. Dieses entsteht aus dem Triterpen-Grundgerüst nach dem Verlust von zehn Kohlenstoffatomen. Es schmeckt auch bei einer Verdünnung von 1:60000 noch bitter.^[1]

Vorkommen

Quassia amara

Die Quassinoide und somit auch das Quassin selbst kommen in Bitterholzgewächsen vor. Dazu zählen die Gattungen Quassia amara und Picrasma excelsa.^[2][4]

Wirkung

Auf Insekten wirkt dieser sehr bitter schmeckende Naturstoff fraßhemmend. Zusätzlich wirkt es parenteral verabreicht toxisch. Es führt die Senkung der Herzfrequenz, Muskelzittern und Lähmungserscheinungen herbei.^[1]

Verwendung

Im Lebensmittelbereich wird Quassin als Bitterstoff eingesetzt. Beim Pflanzenschutz wird Quassi-Extrakt, welches auch Quassin enthält, als Kontakt- und Fraßgift zur Bekämpfung von beispielsweise Blattläusen und Sägewespen eingesetzt.^[5]

Rechtliche Situation

Quassin wurde durch den Anhang III Teil A der europäischen Aromaverordnung (Verordnung (EG) Nr. 1334/2008) vom 16. Dezember 2008 erstmals mit aufgenommen. Der Aromastoff zählt somit zu den Stoffen, die Lebensmitteln nicht als solche zugesetzt werden dürfen. In Anhang III Teil B werden die Höchstmengenbeschränkungen des natürlich vorkommenden Stoffes festgehalten. Es besteht eine Höchstmengenbeschränkung von 0,5 Milligramm Quassin pro Kilogramm des alkoholfreien Getränks. Bei alkoholischen Getränken liegt die Grenze bei 1,5 Milligramm pro Kilogramm Getränk. Backwaren dürfen ein Milligramm Quassin pro Kilogramm Lebensmittel enthalten.^[6]