Red-Al

Red-Al ist ein Markenname der Firma Sigma-Aldrich und der gebräuchliche Trivialname für Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumdihydrid. Es ist eine Aluminiumverbindung die als gutes Reduktionsmittel in der organischen Synthesechemie verwendet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Red-Al
Andere Namen	Natriumbis(2-methoxyethoxy)aluminiumdihydrid Natriumdihydrido-bis(2-methoxyethoxy)aluminat SDMA Synhydrid Vitrid
Summenformel	AlC6H16NaO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22722-98-1 EG-Nummer 245-178-2 ECHA-InfoCard 100.041.056 PubChem 16684438 ChemSpider 21169529 Wikidata Q416467
Eigenschaften
Molare Masse	202,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​304​‐​311​‐​315​‐​331​‐​336​‐​361d​‐​373 P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​311​‐​331[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Reaktionen

Red-Al reduziert Lactone zu Diolen und Amide, Nitrile, Imine und die meisten organischen Nitroverbindungen zu den entsprechenden Aminen. Red-Al wird gewöhnlich als Lösung in Toluol eingesetzt.^[2]

Reaktionen von Red-Al

Vergleich mit Lithiumaluminiumhydrid

Als Aluminiumhydrid ist Red-Al von der chemischen Reaktivität vergleichbar mit Lithiumaluminiumhydrid. Red-Al ist aber hingegen leicht in aromatischen Lösungsmitteln löslich und thermisch so stabil, dass es bei Temperaturen von über 200 °C noch reaktiv bleibt. Es ist ebenso stabiler gegenüber Luftfeuchte und Luft. Es wurden Anwendungen beschrieben, bei denen es für partielle Reduktionen verwendet wurde.^[2]

Weblinks

Commons: Red-Al – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Red-Al, Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminumhydride auf organic-chemistry.org