Reproterol

Reproterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β₂-Sympathomimetika und wird als Racemat eingesetzt. Als Dosieraerosol oder Injektionslösung verabreicht erweitert es die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale eingesetzt.

Strukturformel
Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Reproterol
Andere Namen	(RS)-7-(3-{[2-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}propyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion (IUPAC)
Summenformel	C18H23N5O5 (Reproterol) C18H23N5O5·HCl (Reproterol-Monohydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54063-54-6 (Reproterol) 13055-82-8 (Reproterol-Monohydrochlorid) EG-Nummer 258-956-1 ECHA-InfoCard 100.053.579 PubChem 25654 ChemSpider 23898 DrugBank DB12846 Wikidata Q1292703
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03CC14; R03AK05
Wirkstoffklasse	β2-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	389,41 g·mol−1 (Reproterol) 425,87 g·mol−1 (Reproterol-Monohydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	249–250 °C (Reproterol·Monohydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	145 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Reproterol)[3] 148 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pharmakologie

Anwendungsgebiete

Reproterol wird als Dosieraerosol in Kombination mit Cromoglicinsäure zur Verhütung und Behandlung von Atemnot bei Asthma bei Patienten, die neben einer antientzündlichen Basistherapie zusätzlich eine bronchialerweiternde Therapie benötigen, eingesetzt. Reproterol Injektionslösung wird intravenös gegeben zur kurzfristigen Behandlung eines schweren Asthmaanfalls.

Wirkmechanismus

Reproterol, dessen Halbwertszeit 1,5 Stunden beträgt, führt als Agonist an den sympathischen β₂-Adrenozeptoren zu einer Relaxation (Erschlaffung) der glatten Muskulatur der Bronchien und somit zu einer Verringerung des Atemwiderstands.

Nebenwirkungen

Wie bei β₂-Sympathomimetika beobachtet wurde, können gelegentlich Nebenwirkungen auf das Herz-Kreislaufsystem (Tachykardie, Herzklopfen) eintreten. Daneben können Zittern, Unruhegefühl und ein Blutzuckeranstieg beobachtet werden.

Wechselwirkungen

Andere β-Sympathomimetika, Theophyllin und Anticholinergika verstärken die Herz-Kreislauf-Nebenwirkungen von Reproterol. MAO-Hemmer verlangsamen den Abbau von Reproterol.

Stereoisomerie

Reproterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).^[4]

Enantiomere von Reproterol
CAS-Nummer: 210710-33-1	CAS-Nummer: 210710-34-2

Herstellung

Eine Synthese für Reproterol, ausgehend von Theophyllin, ist in der Literatur beschrieben.^[5]

Sonstige Informationen

Aufgrund seines Wirkungsmechanismus steht Reproterol auf der Verbotsliste des World Anti Doping Code und ist damit ein nicht erlaubtes Dopingmittel im Sport. Die Einnahme von reproterolhaltigen Medikamenten muss bei der Dopingkontrolle gemeldet werden.

Handelsnamen

Monopräparate
Bronchospasmin (D)

Kombinationspräparate
Aarane (D), Allergospasmin (D)^[6]