Rutinose

Rutinose ist ein Disaccharid und Kohlenhydrat, welches aus Glucose und Rhamnose mit einer α(1→6)-Bindung zusammengesetzt ist. Rutinose entsteht bei der Hydrolyse von Rutin mit dem Enzym Rhamnodiastase und wurde als erstes von M. Schubert 2002 aus Scheinhanf isoliert.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rutinose
Andere Namen	6-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranose (IUPAC) 6-O-(α-L-Rhamnosyl)-D-glucose 6-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-D-glucose
Summenformel	C12H22O10
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-74-4 EG-Nummer 202-014-4 ECHA-InfoCard 100.001.832 PubChem 441429 ChemSpider 390162 Wikidata Q259374
Eigenschaften
Molare Masse	326,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	189–192 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

SNFG-Darstellung von Rutinose

Vorkommen

Rutinose ist Bestandteil des Glycosides Hesperidin, welches in den Schalen von Orangen und Zitronen vorkommt.

Hesperidin

Mit Quercetin bildet Rutinose das Glycosid Rutin, welches in vielen Pflanzen zum Schutz vor UV-Strahlung vorkommt.

Rutin

Literatur

• Kurt Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organic Chemistry. ISBN 3-527-32754-1, S. 1110 (englisch; eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
• Shintaro Kamiya, Sachiko Esaki, Reiko Tanaka: Synthesis of Some Disaccharides Containing an L-Rhamnopyranosyl or L-Mannopyranosyl Residue, and the Substrate-specificity of α-L-Rhamnosidase from Aspergillus niger. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 49, Nr. 1, 1985, S. 55–62, doi:10.1271/bbb1961.49.55 (englisch).

Weblinks

Commons: Rutinose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Rutinose auf spektrum.de