Tris(hydroxymethyl)aminomethan

Tris(hydroxymethyl)aminomethan (Kurzbezeichnung TRIS oder THAM), auch Tromethamin, Trometamol (INN) sowie TRIS-Puffer genannt. Chemisch handelt es sich um ein primäres Amin mit drei alkoholischen Hydroxygruppen.

TRIS ist eine Weiterleitung auf diesen Artikel. Zu weiteren Bedeutungen siehe Tris.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(hydroxymethyl)aminomethan
Andere Namen	2-Amino-2-(hydroxymethyl)propan-1,3-diol Trometamol (INN) Tromethamin Tris Trizma® TROMETHAMINE (INCI)[1]
Summenformel	C4H11NO3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-86-1 1185-53-1 (Hydrochlorid) EG-Nummer 201-064-4 ECHA-InfoCard 100.000.969 PubChem 6503 ChemSpider 6257 DrugBank DB03754 Wikidata Q413961
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B05BB03 B05XX02
Wirkstoffklasse	Azidosetherapeutikum
Eigenschaften
Molare Masse	121,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	171–172 °C[3] 149 °C (Hydrochlorid)[4]
Siedepunkt	219–220 °C (bei 1,33 kPa)[5]
pKS-Wert	8,2 (bei 20 °C)[5]
Löslichkeit	gut in Wasser (678 g·l−1 bei 20 °C)[3] gut in Ethanol[5] schwerlöslich bis unlöslich in Kohlenwasserstoffen[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	5900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

Zunächst werden drei Äquivalente Formaldehyd in einer Aldolreaktion an Nitromethan unter Bildung von Tris(hydroxymethyl)nitromethan angelagert. Anschließend wird die Nitrogruppe durch Hydrierung mit Raney-Nickel zur Aminogruppe reduziert.^[7]

Chemische Eigenschaften

Tris(hydroxymethyl)aminomethan wird für biochemische, molekularbiologische, mikrobiologische und pharmazeutische Zwecke als Puffersubstanz verwendet. Bei einem pK_s 8,2 (bei 20 °C) besitzt TRIS eine gute Pufferkapazität zwischen pH 7,2–9,0. Es zeigt allerdings eine relativ starke Temperaturabhängigkeit der Säurekonstante (ΔpK_s = −0,031 K⁻¹). Der pH-Wert steigt bei Abkühlung bzw. sinkt bei Erwärmung der Lösung.^[8]

Verwendung

Puffersubstanz in der Biochemie

Die Substanz ist in der Biochemie eine häufig verwendete Puffersubstanz, z. B. im TE-Puffer bei der DNA-Sequenzierung^[9] oder in Elektrophoresepuffern wie bei der Trennung von Proteinen per SDS-PAGE^[10] oder der Trennung von Nukleinsäuren per Agarose-Gelelektrophorese (TAE-Puffer, TBE-Puffer).^[11] Weiterhin wird Tris(hydroxymethyl)aminomethan für Puffer zur Lösung von Proteinen verwendet, z. B. im TBS-Puffer und im TBS-T-Puffer.^[10] Da die Verbindung eine reaktive primäre Aminogruppe aufweist und in verschiedenen Fällen als Protein-Inhibitor wirkt, ist es nicht für alle Anwendungen geeignet, weshalb dann beispielsweise Good-Puffer oder anorganische Puffer verwendet werden.^[12]

Hilfsstoff in der Pharmazie

Trometamol wird in verschiedenen pharmazeutischen Darreichungsformen wie etwa Augentropfen als Hilfsstoff eingesetzt. Es kann den pH-Wert von solchen Produkten erhöhen und wirkt als Emulgator und Puffer.^[13] Es wird auch als Stabilisator in Impfstoffen verwendet (beispielsweise gegen SARS-CoV-2) und als Gegenion für saure pharmazeutische Wirkstoffe.^[14]

Handelsnamen

Monopräparate

THAM (D), TRIS (D), sowie ein Generikum (D)

Literatur

• Karl Friedrich Rothe: Tierexperimentelle Untersuchungen zur Wirkung von Trispuffer (THAM) und Natriumbikarbonat. Einflüsse auf die intrazelluläre Bikarbonatkonzentration in vivo. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 19, 1984, S. 191.