Tebuconazol

Tebuconazol ist ein Gemisch von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.

Strukturformel
1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Tebuconazol
Andere Namen	(RS)-1-tert-Butyl-1-(4-chlorphenethyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol (±)-1-tert-Butyl-1-(4-chlorphenethyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol (RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol (±)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-pentan-3-ol
Summenformel	C16H22ClN3O
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107534-96-3 EG-Nummer 403-640-2 ECHA-InfoCard 100.100.535 PubChem 86102 ChemSpider 77680 Wikidata Q2697579
Eigenschaften
Molare Masse	307,82 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,25 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	102 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden ab 165 °C[2]
Dampfdruck	3,9 µPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (36 mg·l−1 bei 20 °C und pH 7,2)[2] sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361d​‐​410 P: 202​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	3350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Tebuconazol kann durch Ringöffnung von 2-tert-Butyl-2-(4-chlorphenethyl)-oxiran mit 1,2,4-Triazol in Gegenwart einer Base gewonnen werden.^[5][6]

Synthese von Tebuconazol

Stereochemie

Da Tebuconazol ein Stereozentrum enthält, gibt es zwei Enantiomere dieses Wirkstoffs. Das technische Tebuconazol wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)- und der (S)-Form eingesetzt. Die R-Form ist das biologisch aktivere Isomer.^[7]

Eigenschaften

Tebuconazol ist ein brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten zwischen 5 und 9 bei 20 °C.^[7] Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind 1-Chlor-4-ethenylbenzol, 4-Chlorbenzaldehyd und 1-(4-Chlorphenyl)ethanon.^[8]

Verwendung

Tebuconazol wird als Fungizid verwendet.^[1] Die Wirkung beruht auf einem Eingreifen des Stoffes in den Metabolismus der Pilzzellen. Dabei wird die Biosynthese von Ergosterin gehemmt, wodurch Funktionen der Zellmembranen gestört werden.^[7] Die Verbindung wurde 1988 auf den Markt gebracht.^[9]

Außerdem wirkt Tebuconazol als Wachstumsregulator in Pflanzen. Es hemmt die Gibberellinsäurebiosynthese und kann so zum Beispiel im Rapsanbau zu robusteren Pflanzen mit stabileren Wurzeln führen.^[10]

Tebuconazol wird auch als fungizider Wirkstoff Biozidprodukten zugesetzt. Es findet dabei Verwendung in den Produktkategorien PT 7 (Beschichtungsmittel), PT 8 (Holzschutzmittel) und PT 10 (Schutzmittel für Mauerwerk).^[11]

Zulassung

In der Europäischen Union dürfen seit September 2009 Pflanzenschutzmittel mit Tebuconazol für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden.^[12]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Folicur) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[13]

Tebuconazol ist in der EU auch als Biozid zugelassen.^[11]