Tebuthiuron

Tebuthiuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tebuthiuron
Andere Namen	1-(5-tert-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff
Summenformel	C9H16N4OS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34014-18-1 EG-Nummer 251-793-7 ECHA-InfoCard 100.047.070 PubChem 5383 Wikidata Q125986
Eigenschaften
Molare Masse	228,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,1 g·cm−3[2] (Schüttdichte)[3]
Schmelzpunkt	161,5–164 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	3,6 hPa (20 °C)[4]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,3 g·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Aceton und Methanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​301+312+330[2]
Toxikologische Daten	644 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Tebuthiuron kann durch eine mehrstufige Reaktion von Methyl-2,2-dimethylpropionat mit Hydrazin, Methylthioharnstoff, Schwefelsäure und Methylisocyanat gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Tebuthiuron ist ein farbloser Feststoff, der sich bei Erwärmung vor dem Erreichen des Schmelzpunktes zersetzt und schwer löslich in Wasser ist.^[2][1]

Verwendung

Tebuthiuron ist ein relativ nichtselektives, im Boden aktiviertes Herbizid, dass durch Hemmung der Photosynthese wirkt. Es dient zur Bekämpfung von Unkräutern, Gräsern und Büschen auf Weideland und einer Vielzahl von Industriestandorten wie Flughäfen, Industriegebieten, nicht-landwirtschaftlichen Flächen wie Straßen und Gehwegen. Primäre Einsatzgebiete sind Weideland, Eisenbahnanlagen und andere Industrieanlagen. Es wurde 1974 in den USA zugelassen.^[7]

Zulassung

Tebuthiuron war in der BRD zwischen 1982 und 1986 zugelassen.^[8]

In der Europäischen Gemeinschaft ist es kein zulässiger Pflanzenschutzwirkstoff.^[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[10]