Tetraphenylcyclopentadienon

Tetraphenylcyclopentadienon ist eine aromatische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraphenylcyclopentadienon
Andere Namen	2,3,4,5-Tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-on Tetracyclon
Summenformel	C29H20O
Kurzbeschreibung	schwarzer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 479-33-4 EG-Nummer 207-530-3 ECHA-InfoCard 100.006.847 PubChem 68068 ChemSpider 61382 Wikidata Q2661932
Eigenschaften
Molare Masse	384,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	217–220 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Tetraphenylcyclopentadienon kann durch Kondensation von 1,3-Diphenyl-2-propanon mit Benzil unter Basen-Katalyse gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Tetraphenylcyclopentadienon ist ein dunkellilafarbener bis schwarzer Feststoff.^[2] Er reagiert leicht mit Dienophilen.^[4]

Tetraphenylcyclopentadienon in einem 100 ml Schraubglas. Hergestellt durch zweifache Aldolkondensation aus 1,3-Diphenylaceton und Benzil.

Verwendung

Tetraphenylcyclopentadienon wird zur Synthese von aromatischen Verbindungen und zur Untersuchung von Diels-Alder-Reaktionen verwendet.^[4]

Siehe auch

• Cyclopentadienon