Thioxanthen

Thioxanthen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe, bei der im mittleren der drei Ringe ein Kohlenstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioxanthen
Andere Namen	9H-Thioxanthen 10H-Dibenzo[b,e]thiin THIOXANTHINE (INCI)[1]
Summenformel	C13H10S
Kurzbeschreibung	Kristallnadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 261-31-4 EG-Nummer 205-972-1 ECHA-InfoCard 100.005.430 PubChem 67495 ChemSpider 60819 Wikidata Q2628525
Eigenschaften
Molare Masse	198,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,14 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	128,5 °C[2]
Siedepunkt	341 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 301+312+330[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Thioxanthen kann durch Kondensation von Thiophenol und o-Aminobenzoesäure in Polyphosphorsäure oder durch Reaktion von Thiophenol mit Toluol bei 450 bis 650 °C gewonnen werden.^[5]

Verwendung

Thioxanthen-Grundgerüst

An R¹ und R² sich unterscheidende Derivate von Thioxanthen werden wie die sehr ähnlichen Phenothiazine in der Medizin als Neuroleptika eingesetzt.^[6]

Wichtige Vertreter sind Chlorprothixen, Zuclopenthixol/Clopenthixol und Flupentixol. Chlorprothixen hat eine offene, Flupentixol und Zuclopenthixol haben eine Piperazinylalkyl-Seitenkette.