Thujene

Als Thujene wird eine Gruppe von Terpenen bezeichnet. Hierbei handelt es sich um die Isomere von α-Thujen, β-Thujen und Sabinen. Thujene sind bicyclische, ungesättigte Verbindungen, die sich durch die Lage ihrer Doppelbindung und die räumliche Anordnung ihrer Substituenten unterscheiden.

Vertreter

Thujene
Name	(−)-α-Thujen	(+)-α-Thujen	(+)-Sabinen	(−)-Sabinen
Andere Namen	(−)-3-Thujen	(+)-3-Thujen	(+)-4(10)-Thujen	(−)-4(10)-Thujen
	(1R*,5R*)-(±)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en		(1R*,5R*)-(±)-4-Methylen-1-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan
Strukturformel
CAS-Nummer	3917-48-4		2009-00-9 546-79-2 (Hydrat)	10408-16-9
	2867-05-2 (Racemat)		3387-41-5 (Racemat)
Summenformel	C10H16
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	Öl[1]		farbloses Öl (Racemat)[2]
Siedepunkt	152 °C (699 hPa)[1]		163–165 °C (Racemat)[2]
Dichte			0,84 g·cm−3 (Racemat)[2]
Löslichkeit			unlöslich in Wasser (Racemat)[2]
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Achtung[2]
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	226
	siehe oben	siehe oben	keine EUH-Sätze
	siehe oben	siehe oben	210​‐​280​‐​303+361+353

Vorkommen

Abendländischer Lebensbaum enthält (−)-α-Thujen

Thujene sind Naturstoffe, welche im Sadebaumöl [(+)-Sabinen, 30 %],^[1] in der Heilpflanze Zanthoxylum rhetsa [(−)-Sabinen],^[1] im Harz von Boswellia serrata [(+)-α-Thujen],^[1] im Mangoblätteröl (Mangifera indica)^[1], im Öl des Abendländischen Lebensbaums [(−)-α-Thujen]^[1] und im Wacholder [α-Thujen und (+)-Sabinen]^[3] vorkommen. 2-Thujen (β-Thujen) wurde in der Natur bisher noch nicht nachgewiesen.

Biosynthese

Die Biosynthese von α-Thujen und Sabinen erfolgt aus α-Terpinen. Das benötigte Kation des Terpinens wird hierbei aus Geranylpyrophosphat erhalten.^[4]