Transfluthrin

Transfluthrin ist der Handelsname eines von Bayer entwickelten Kurzzeitinsektizids mit hochgradig selektiver Wirkung. Es gehört zu den Pyrethroiden und ist ein substituierter Carbonsäureester. Wie alle Pyrethroide entfaltet Transfluthrin seine Giftwirkung gegen Insekten aufgrund deren offenliegendem Nervensystem und ist für Warmblüter daher weitgehend ungiftig. Laut Sicherheitsdatenblatt^[5] stellt das Einatmen praktisch kein Gefahrenpotenzial dar, der Stoff reizt jedoch Augen und Haut. Die Halbwertszeit in Boden und Umwelt beträgt wenige Tage.^[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Transfluthrin
Andere Namen	2,3,5,6-Tetrafluorbenzyl-trans-2-(2,2-dichlorvinyl)-3,3-dimethylcyclopropancarboxylat (1R)-trans-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2-dimethylcyclopropancarbonsäure-2,3,5,6-tetrafluorbenzylester
Summenformel	C15H12Cl2F4O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118712-89-3 EG-Nummer 405-060-5 ECHA-InfoCard 100.100.666 PubChem 656612 ChemSpider 570973 DrugBank DB15117 Wikidata Q418421
Eigenschaften
Molare Masse	371,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3856 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	32 °C[1]
Siedepunkt	135 °C[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (57 μg·L−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​370​‐​410 EUH: 066 P: ?
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Transfluthrin wirkt gleichermaßen gegen alle Insekten, wirkt jedoch auch vergrämend und ist daher bei typischer lokaler Anwendung weniger ökologisch relevant. Transfluthrin ist sehr giftig für Fische und Wasserorganismen und kann dort längerfristige schädliche Wirkungen haben.^[5]

Transfluthrin wird in Insektensprays, Elektroverdampfern und Mottenfallen für den Privatgebrauch im Handel angeboten (Handelsnamen: Bayothrin, Benfluthrin). In Deutschland sind keine Transfluthrin-haltigen Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[1]

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Transfluthrin gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie.^[6]