Tributylphosphin

Tributylphosphin mit der Konstitutionsformel P(C₄H₉)₃, ist eine chemische Verbindung des Phosphors aus der Gruppe der organischen Phosphorverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tributylphosphin
Andere Namen	Tri-n-butylphosphin Tributylphosphan
Summenformel	C12H27P
Kurzbeschreibung	hellgelbe, pyrophore Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 998-40-3 EG-Nummer 213-651-2 ECHA-InfoCard 100.012.410 PubChem 13831 ChemSpider 13231 Wikidata Q7840573
Eigenschaften
Molare Masse	202,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−60 °C[1]
Siedepunkt	240–250 °C[1]
Dampfdruck	0,09 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,462 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 250​‐​302​‐​314​‐​411 P: 231+232​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​370+378[1]
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

Tributylphosphin kann durch die Umsetzung von Phosphortrichlorid mit dem Grignard-Reagenz aus n-Butylbromid und Magnesium erhalten werden.^[3]

${\displaystyle \mathrm {PCl_{3}+3\ BrMgC_{4}H_{9}\longrightarrow P(C_{4}H_{9})_{3}+3\ MgClBr} }$

Eigenschaften

Tributylphosphin ist eine wenig flüchtige, pyrophore, hellgelbe Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Mit Ethanol, Diethylether und Benzol ist die Verbindung jedoch in jedem Verhältnis mischbar.^[4]

Mit Schwefelkohlenstoff bildet sich die tiefrote kristalline Additionsverbindung (C₄H₉)₃P·CS₂.^[4]

Verwendung

Tributylphosphin wird als Katalysator für die Trimerisierung von Diisocyanaten und zur Herstellung von Phosphonium-Salzen verwendet.^[1]

Sicherheitshinweise

Tributylphosphin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 94 °C.^[5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (65 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,5 Vol.‑% (975 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[5][1] Die Zündtemperatur beträgt 200 °C.^[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.^[1]