Trimethylphosphin

Trimethylphosphin mit der Konstitutionsformel P(CH₃)₃, ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphine.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylphosphin
Andere Namen	PMe3 Trimethylphosphan
Summenformel	C3H9P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1] mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 594-09-2 EG-Nummer 209-823-1 ECHA-InfoCard 100.008.932 PubChem 68983 ChemSpider 62205 Wikidata Q3268860
Eigenschaften
Molare Masse	76,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,738 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−86 °C[1]
Siedepunkt	38–40 °C[1]
Dampfdruck	499 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] löslich in aliphatischen, aromatischen und etherischen Lösungsmitteln[4]
Brechungsindex	1,428 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Trimethylphosphin kann durch Reaktion von Triphenylphosphit mit Methylmagnesiumchlorid gewonnen werden.^[5]

${\displaystyle \mathrm {3\ CH_{3}MgCl+P(OC_{6}H_{5})_{3}\longrightarrow P(CH_{3})_{3}+3\ C_{6}H_{5}OMgCl} }$

Eigenschaften

Trimethylphosphin ist eine klare farblose Flüssigkeit^[1] mit stechendem Geruch^[2], die unlöslich in Wasser ist.^[3]

Verwendung

Elektronenreiche Phosphanliganden wie Trimethylphosphin werden in zahlreichen Anwendungen wie Kreuzkupplungsreaktionen verwendet. Es dient als Reagenz in der Mitsunobu-Reaktion, der Umwandlung von Aziden in Carbamate, von Azidoalkoholen in Aziridine, bei der Herstellung von Iminophosphoranen und bei der Aza-Wittig-Reaktion.^[1]