Tris(2-carboxyethyl)phosphin

Tris(2-carboxyethyl)phosphin (TCEP) ist ein mildes Reduktionsmittel aus der Gruppe der Phosphine.^[2] Von der Verbindung existiert auch ein Hydrochlorid.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(2-carboxyethyl)phosphin
Andere Namen	TCEP 3,3′,3′′-Phosphantriyltripropansäure
Summenformel	C9H15O6P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5961-85-3 51805-45-9 (Hydrochlorid) PubChem 119411 ChemSpider 106653 Wikidata Q300902
Eigenschaften
Molare Masse	250,19 g·mol−1 286,65 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Tris(2-carboxyethyl)phosphin wird in der Biochemie zur selektiven Reduktion von Disulfidbrücken in Cystin-haltigen Proteinen oder zur Vermeidung einer Oxidation von Cysteinen in Proteinen verwendet,^[4] z. B. vor einer Gelelektrophorese, einer Chromatographie oder einer Massenspektrometrie. Im Gegensatz zu den alternativ verwendeten milden Reduktionsmitteln für Disulfide wie β-Mercaptoethanol, Dithioerythritol oder Dithiothreitol ist die Reaktion irreversibel, da TCEP selbst keine Disulfidbrücken ausbilden kann, die anschließend mit den Cysteinen wieder reagieren würden. TCEP ist zudem geruchslos, wasserlöslicher (daher auch nicht permeabel für Biomembranen^[5]), unempfindlicher gegen eine Oxidation mit Sauerstoff und reagiert weniger mit Maleimiden im Zuge einer Molekülmarkierung an Cysteinen.^[6] Unter bestimmten Bedingungen reagiert TCEP auch mit Maleimiden.^[7][8] Da TCEP Nickelionen nicht reduziert, wird es bei der Metall-Chelat-Affinitätschromatographie verwendet.^[9]

In Tierversuchen führte TCEP zu einer Minderung der Oxidation von Sulfhydrylen im Auge und zu neuroprotektiven Effekten.^[10]