Tris(2-chlorethyl)phosphat

Tris(2-chlorethyl)phosphat, kurz TCEP^[6], ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureester. Es wird als Weichmacher und Viskositätsregulator mit flammhemmenden Eigenschaften (z. B. bei PUR) verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(2-chlorethyl)phosphat
Andere Namen	TCEP Phosphorsäure-tris(2-chlorethyl)ester
Summenformel	C6H12Cl3O4P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-96-8 EG-Nummer 204-118-5 ECHA-InfoCard 100.003.744 PubChem 8295 ChemSpider 7994 Wikidata Q1670500
Eigenschaften
Molare Masse	285,49 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,42 g·cm−3 bei 20 bis 25 °C[2]
Schmelzpunkt	−55–−60 °C[2]
Siedepunkt	145–202 °C (bei 66 bis 1333 Pa)[2]
Dampfdruck	< 10 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (7,82 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360F​‐​411 P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[4]; zulassungs­pflichtig[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Tris(2-chlorethyl)phosphat kann durch Umsetzung von Phosphoroxitrichlorid mit Ethylenoxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden. 1995 lag die Verbrauchsmenge in Deutschland bei mehr als 1000 t pro Jahr.

Sicherheitshinweise

Tris(2-chlorethyl)phosphat gilt als fruchtschädigend und ist möglicherweise krebserzeugend.

Weblinks

• Fact Sheet Trisphosphate (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 43 kB), Umweltbundesamt
• Toxikologische Bewertung von Tris(2-chlorethyl)phosphat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.