Tritylchlorid

Tritylchlorid ist eine reaktionsfreudige organisch-chemische Verbindung, die als Schutzgruppe für primäre Alkohole eingesetzt wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tritylchlorid
Andere Namen	Triphenylchlormethan Triphenylmethylchlorid α-Chlortriphenylmethan Chlortriphenylmethan
Summenformel	C19H15Cl
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver[1] mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-83-5 EG-Nummer 200-986-4 ECHA-InfoCard 100.000.898 PubChem 6456 ChemSpider 6214 Wikidata Q2790082
Eigenschaften
Molare Masse	278,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	109–112 °C[1]
Siedepunkt	230–235 °C (bei 27 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​410 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1900 vom US-amerikanischen Chemiker Moses Gomberg durch die Reaktion von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt.^[3][4]

Herstellung

Tritylchlorid ist kommerziell erhältlich. Zur Herstellung setzt man Triphenylmethanol mit Acetylchlorid um. Alternativ liefert die Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff ein Salz aus Tritylchlorid und Aluminiumchlorid, das bei der Hydrolyse Tritylchlorid liefert.^[5]

Eigenschaften

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Formelzeichen	Wert (Bemerkung)
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0(s)	183 kJ·mol−1[6]
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0(s)	−9826 kJ·mol−1[6]
Wärmekapazität	cp	367,27 J·mol−1·K−1 (als Feststoff bei 25 °C)[7]
Schmelzenthalpie	ΔfH0	27,9 kJ·mol−1 (am Schmelzpunkt)[7]
Schmelzentropie	ΔfS0	74,1 kJ·mol−1 (am Schmelzpunkt)[7]

Verwendung

Zur Synthese von Tritylethern setzt man einen Alkohol mit Tritylchlorid (Ph₃CCl, abgekürzt TrCl) in Gegenwart einer Base (z. B. Pyridin) um.^[8] Aus sterischen Gründen werden ausschließlich primäre Alkohole mit Tritylchlorid verethert und es ist beispielsweise bei Monosacchariden möglich, die Hydroxygruppe an C-6 selektiv neben allen anderen zu schützen.^[9][10]

Außerdem kann das Triphenylmethylradikal aus Tritylchlorid hergestellt werden.^[11]