Valinomycin

Valinomycin ist ein Cyclodeca-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z. B. Streptomyces fulvissimus) produziert.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valinomycin
Andere Namen	Cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl)
Summenformel	C54H90N6O18
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2001-95-8 EG-Nummer 217-896-6 ECHA-InfoCard 100.016.270 PubChem 3000706 DrugBank DB14057 Wikidata Q417504
Eigenschaften
Molare Masse	1111,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310 P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310[4]
Toxikologische Daten	4 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Struktur

Valinomycin besteht aus den enantiomeren Aminosäuren L-Valin und D-Valin sowie den Hydroxysäuren L-Lactat und D-Hydroxyisovalerat. Die cyclische Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid-Einheit [–L-Lac–L-Val–D-Hiv–D-Val–]₃, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden Amid- und Ester-Bindungen.

Eigenschaften

Valinomycin ist ein Ionophor, das selektiv Kalium-Ionen transportiert.^[5][6] Dabei wird K⁺ in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das Membranpotential zusammen und die Zelle stirbt ab.^[7]

Die Komplexbildungskonstante für den Kalium-Valinomycin-Komplex beträgt 10⁶, während sie für den Natrium-Valinomycin-Komplex lediglich bei 10 liegt. Dieser große Unterschied (Selektivität) ist für die Transportvorgänge in biologischen Systemen von großer Wichtigkeit.

Verwendung

Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.

Weblinks

• The Virtual Museum of Minerals and Molecules: Valinomycin