Verbenalin

Verbenalin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoidglycoside. Es ist ein Glykosid des Aglykons Verbenalol mit einer Einheit Glucose, welche als β-D-Glucopyranose vorliegt.^[3]

Strukturformel
Allgemeines
Name	Verbenalin
Andere Namen	Methyl-(1S,4aS,7S,7aR)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-methyl-5-oxo-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclo­penta[c]pyran-4-carboxylat (IUPAC) Cornin Verbenalol-β-D-glucopyranosid Verbenalolglucosid
Summenformel	C17H24O10
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff / weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 548-37-8 PubChem 73467 ChemSpider 66163 Wikidata Q18559312
Eigenschaften
Molare Masse	388,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	180–182 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

Illustration des Echten Eisenkrauts aus der Flora Parisiensis

Verbenalin kommt natürlich in Arten der Pflanzengattung der Verbenen bzw. Eisenkräuter (Verbena), z. B. im Echten Eisenkraut (Verbena officinalis) und im Lanzen-Eisenkraut (Verbena hastata) vor.^[4] Auch der Rote Hartriegel (Cornus sanguinea) aus der Gattung Hartriegel (Cornus) enthält Verbenalin. Der Name Verbenalin geht auf die Gattung Verbena und das Synonym Cornin auf die Gattung Cornus zurück. Die Identität von Verbenalin und Cornin wurde bereits 1935 beschrieben.^[5]

Physiologische Wirkung

Verbenalin wurde neben dem verwandten Iridoidglycosid Hastatosid (5-Hydroxyverbenalin)^[6] als eine der schlaffördernden Inhaltsstoffe des Echten Eisenkrauts erkannt.^[7]