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Xanthocillin
chemische Verbindung Aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
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Xanthocillin (auch Xanthocillin X) ist natürlich vorkommendes Antibiotikum aus der Stoffgruppe der Isonitrile.
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Vorkommen
Xanthocilin wurde als erstes natürliches Isonitril in dem Pilz Penicillium notatum entdeckt.[2] Daneben kommt es auch in Aspergillus fumigatus vor.[3]
Verschiedene strukturell ähnliche Moleküle kommen ebenfalls natürlich vor, darunter solche mit Methoxy- statt Hydroxy-Gruppen und eines mit Nitril- statt Isonitril-Gruppen.[4]
Biosynthese
Ein Vorläufer von Xanthocillin ist Tyrosin, das während der Biosynthese decarboxyliert wird. Die Stickstoffatome der Isonitril-Gruppen können ebenfalls aus Tyrosin zur Verfügung gestellt werden, nicht jedoch die C-Atome der Isonitril-Gruppen.[4] Die Aminogruppe am Tyrosin wird in eine Isonitril-Gruppe umgewandelt, anschließend findet die Decarboxylierung statt. Die Dimerisierung dieses Intermediats wird durch ein Cytochrom-P450-Enzym katalysiert.[3][5]
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Eigenschaften
Xanthocillin ist ein Antibiotikum, das gegen gram-positive und -negative Bakterien (z. B. Acinetobacter baumannii) sowie gegen Pilze wirkt.[4][6] In einer Studie wurde die Inhibierung der Häm-Biosynthese als Mechanismus der antibakteriellen Wirkung ermittelt.[6] In höheren Dosen wirkt es neurotoxisch.[4]
Einzelnachweise
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