MDMA
ψυχοτρόπος ουσία / From Wikipedia, the free encyclopedia
H 3,4-μεθυλαινοδιοξυμεθαμφεταμίνη (MDMA), κοινώς γνωστή ως ecstasy (για συντομία E, X, XTC),[10][11] είναι ψυχοτρόπος ουσία η οποία χρησιμοποιείται κυρίως για ψυχαγωγικούς λόγους. Οι επιθυμητές δράσεις περιλαμβάνουν αλλαγμένες αισθήσεις, αυξημένη ενέργεια, ενσυναίσθηση καθώς και ευχαρίστηση.[12][13] Όταν λαμβάνεται από το στόμα, η δράση του ξεκινάει εντός 30 με 45 λεπτών και διαρκεί 3 με 6 ώρες.[8][14]
Ονομασία IUPAC | |
---|---|
(RS)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine | |
Κλινικά δεδομένα | |
AHFS/Drugs.com | entry |
Πιθανότητα εξάρτησης | Φυσική: ασυνήθης[1] Ψυχολογική: ήπια |
Πιθανότητα εθισμού | Χαμηλή-μέτρια[2][3][4] |
Οδοί χορήγησης | Συνήθης: από το στόμα[5] Ασυνήθης: σνιφάρισμα,[5] εισπνευστικά (ατμοί),[5] ενέσιμα,[5][6] διορθικά |
Κυκλοφορία | |
Κυκλοφορία |
|
Φαρμακοκινητική | |
Μεταβολισμός | Ήπαρ, εμπλέκεται εκτεταμένα το CYP450 , συμπεριλαμβανομένου του CYP2D6 |
Μεταβολίτες | 3,4-μεθυλαινεδιοξυαμφεταμίνη (ΜDA)], 4-ύδροξυ-3-μεθοξυμεθαμφεταμίνη (HMMA), 4-ύδροξυ-3-μεθοξυαμφεταμίνη (HMA), άλφα-μεθυλδοπαμίνη (DHA), MDP2P, μεθυλαινεδιοξυδροξυαμφεταμίνη (MDOH)[7] |
Έναρξη δράση | 30–45 λεπτά (από το στόμα)[8] |
Βιολογικός χρόνος ημιζωής | (R)-MDMA: 5.8 ± 2.2 ώρες (ποικίλει)[9] (S)-MDMA: 3.6 ± 0.9 ώρες (ποικίλει)[9] |
Διάρκεια δράσης | 4–6 ώρες[3][8] |
Απέκκριση | Νεφρά |
Κωδικοί | |
Αριθμός CAS | 42542-10-9 Y[TOXNET] |
Κωδικός ATC | None |
PubChem | CID 1615 |
IUPHAR/BPS | 4574 |
DrugBank | DB01454 Y |
ChemSpider | 1556 Y |
UNII | KE1SEN21RM Y |
KEGG | D11172 Y |
ChEBI | CHEBI:1391 Y |
ChEMBL | CHEMBL43048 Y |
Συνώνυμα | 3,4-MDMA; Ecstasy (E, X, XTC); Molly; Mandy[10][11] |
PDB ID | B41 (PDBe, RCSB PDB) |
Χημικά στοιχεία | |
Χημικός τύπος | C11H15NO2 |
Μοριακή μάζα | 193,25 g·mol−1 |
CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1 | |
InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3 Y Key:SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N Y | |
Φυσικά στοιχεία | |
Σημείο βρασμού | 105 °C (221 °F) at 0.4 mmHg (experimental) |
(verify) |
Οι ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν εθισμό, προβλήματα μνήμης, παράνοια, δυσκολία στον ύπνο, τρίψιμο των δοντιών, θολή όραση, εφίδρωση και γρήγορο καρδιακό ρυθμό.[13] Έχουν αναφερθεί θάνατοι λόγω αυξημένης θερμοκρασίας σώματος και αφυδάτωσης. Μετά τη χρήση, οι άνθρωποι συχνά αισθάνονται κατάθλιψη και κουρασμένοι.[13] Το MDMA δρα κυρίως αυξάνοντας τη δραστηριότητα των νευροδιαβιβαστών σεροτονίνη, ντοπαμίνη και νοραδρεναλίνη σε τμήματα του εγκεφάλου.[14] Ανήκει στην κατηγορία των υποκατεστημένων αμφεταμίνων και έχει διεγερτικά και παραισθησιογόνα αποτελέσματα.[15]
To MDMA είναι παράνομο στις περισσότερες χώρες[13][16] και, όσον αφορά του 2018, δεν έχει εγκεκριμένες ιατρικές χρήσεις.[5][17] Εξαίρεση αποτελούν μικρές ποσότητες που χρησιμοποιούνται στην έρευνα. Οι ερευνητές ερευνούν αν το MDMA μπορεί να βοηθήσει στη θεραπεία του σοβαρού, ανθεκτικού στη θεραπεία διαταραχή μετατραυματικού άγχους (PTSD) και μια κλινική μελέτη φάσης 3 εγκρίθηκε για το 2018.[18] Το 2017, ο FDA έδωσε το MDMA τον χαρακτήρα της πρωτοποριακής αγωγής για το PTSD,[19][20] που δίνεται σε ουσίες που οι μελέτες δείχνουν ότι είναι υποσχόμενες ώστε να μελετηθεί η ιατρική χρήση τους ταχύτερα.[20][21][22]
Το MDMA αναπτύχθηκε για πρώτη φορά το 1912 από τη Merck.[23] Χρησιμοποιήθηκε για να ενισχύσει τη ψυχοθεραπεία από τη δεκαετία του 1970 και έγινε δημοφιλές ως ναρκωτικό του δρόμου τη δεκαετία του 1980.[13][14] Το MDMA συνδέεται συνήθως με χορευτικά πάρτι, ρέιβ και ηλεκτρονική μουσική χορού.[24] Μπορεί να αναμιχθεί με άλλες ουσίες όπως εφεδρίνη, αμφεταμίνη και μεθαμφεταμίνη. Το 2016, περίπου 21 εκατομμύρια άτομα ηλικίας μεταξύ 15 και 64 ετών χρησιμοποίησαν έκσταση (0,3% του παγκόσμιου πληθυσμού).[25] Αυτό ήταν σε γενικές γραμμές παρόμοιο με το ποσοστό των ατόμων που χρησιμοποιούν κοκαΐνη ή αμφεταμίνες, αλλά χαμηλότερο από ό, τι για την κάνναβη ή τα οπιοειδή. Στις Ηνωμένες Πολιτείες, όσον αφορά το 2017, περίπου το 7% των ανθρώπων έχουν χρησιμοποιήσει MDMA κάποια στιγμή στη ζωή τους και 0,9% το έχουν χρησιμοποιήσει τον τελευταίο χρόνο.[26]