Benzeno sulfonata acido

Benzeno sulfonata acido, fenilsulfonata acido aŭ C₆H₅SO₃H estas organika sulfura kombinaĵo, plej simpla aromata sulfonata acido, kiu formas delikvaj kristaloj aŭ blanka solido solvebla en akvo kaj etanolo, iomete solvebla en benzeno kaj nesolvebla en nepolaraj solvantoj tia kial duetila etero. Ĝi estas stokigita sub la formo de alkalo-metalaj saloj. Ĝia akva solvaĵo estas forte acida.

Fenilsulfonata acido
Kemia strukturo de la Benzeno sulfonata acido
3D Kemia strukturo de la Benzeno sulfonata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Hidrogena benzeno-sulfonato
Kemia formulo	C6H5SO3H
CAS-numero-kodo	98-11-3
ChemSpider kodo	7093
PubChem-kodo	7371
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Senkolora kristala solido
Molmaso	158.17 g mol−1
Smiles	c1ccc(cc1)S(=O)(=O)O
Denseco	1.32 g/cm3
Fandopunkto	44 °C (hidrata) 51 °C (anhidra)
Bolpunkto	190 °C (374 ℉; 463 K)
Solvebleco	Akvo:930 g/l
Nesolvebleco	Nepolaraj solvantoj
Acideco (pKa)	-2,8
Mortiga dozo (LD50)	1230 mg/kg (muso, buŝa)
Merck Index	14,1070 15,1071
Ekflama temperaturo	113 °C
Sekurecaj Indikoj
Risko	R20 R22 R34 R36 R37 R38
Sekureco	S26 S36 S37 S39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero C Koroda Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H290, H314, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P280, P301+330+331, P304+340, P305+351+338, P308+310, P310
Escepte kiam indikitaj|datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Proprecoj

Benzeno sulfonata acido elmontras reakciojn tipajn de aliaj aromataj sulfonataj acidoj, formante sulfonamidojn, sulfonilajn kloridojn kaj esterojn. Supre ol 220 °C la sulfonigo inversiĝas. Senhidratigo de fosfora kvinoksido donas benzenosulfonatan anhidridon. Konvertado al la koresponda benzenosulfonila klorido efektiviĝas kun fosfora kvinklorido. Ĝi estas forta acido kiam dissociita en akvo. Saloj de benzeno sulfonata acido uzatas en farmaciaĵoj kaj konatas kiel bezilatoj.^[1]

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de benzeno kaj sulfura trioksido. Ĉi-reakcio ilustras aromatan sulfonigon, kiu konsideratas "unu el la plej gravaj en industria organika kemio".:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado per traktado de benzenosulfonila klorido kaj natria hidroksido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 3

• Preparado per traktado de benzenosulfonila klorido kaj zinka hidroksido:

2 + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ 2 +

Sintezo 4

• Preparado per reduktado de benzenosulfonila klorido kun natria sulfito en akva medio:

+ + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ + +

Sintezo 5

• Preparado per traktado de natria benzenosulfonato kaj klorida acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Sintezo 6

• Preparado per interagado de benzeno kun sulfata acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;H_{2}O}]{}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado per traktado de benzeno kun sulfurila klorido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;HCl}]{}}\,}}}$ + ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;HCl}]{}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Sapigo de la benzenosulfonata acido

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 2

• Esterigo de la benzenosulfonata acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 3

• Preparado de "benzenosulfonilamido" per amonolizo de la benzenosulfonata acido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 4

• Preparado de klorosulfonata acido (CAS numero: 7790-94-5) per traktado de benzenosulfonata acido kun kloro:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{+[H]}}\,}}}$ +

Reakcio 5

• Reakcio kun kloramino:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ + +

Reakcio 6

• Reakcio kun sodamido en acida medio:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}$ +

Reakcio 7

• Reakcio kun nitrozila klorido:

+ ${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[OH]^{-}}}\,}}}$ +

YouTube

• Organic Chemistry Mechanisms
• Sulfonation of Benzene to BenzeneSulfonic Acid
• Desulfonation of Benzenesulfonic Acid
• Aromaticity and Reactions of Benzene

Vidu ankaŭ

• Benzenosulfinata acido

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Chemical Book
• Chemicalland21
• Centroj por Kontrolo kaj Preventado de Malsanoj
• Toxipedia Arkivigite je 2016-03-27 per la retarkivo Wayback Machine
• Purification of Laboratory Chemicals, W.L.F. Armarego, Christina Chai