2,2-dimetil-1-propanamina

La 2,2-dimetil-1-propanamina es una amina primaria de fórmula molecular C₅H₁₃N, isómera de la 1-pentanamina. Se la conoce también como 2,2-dimetilpropilamina, neopentilamina y pivalilamina.

2,2-dimetil-1-propanamina
Nombre IUPAC
2,2-dimetilpropan-1-amina
General
Otros nombres	2,2-dimetilpropilamina 1-amino-2,2-dimetilpropano Neopentilamina Pivalilamina
Fórmula semidesarrollada	CH3-C(CH3)2-CH2-NH2
Fórmula molecular	C5H13N
Identificadores
Número CAS	5813-64-9[1]
ChemSpider	72173
PubChem	79882
UNII	988C7435J3
SMILES CC(C)(C)CN
InChI InChI=InChI=1S/C5H13N/c1-5(2,3)4-6/h4,6H2,1-3H3 Key: XDIAMRVROCPPBK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	745 kg/m³; 0,745 g/cm³
Masa molar	87,16 g/mol
Punto de fusión	−52 °C (221 K)
Punto de ebullición	81 °C (354 K)
Presión de vapor	78,1 ± 0,1 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,4023
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1,2 × 103 g/L
log P	1,1
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	260,15 K (−13 °C)
Compuestos relacionados
aminas	1-pentanamina 3-pentanamina 3-metil-1-butanamina
diaminas	Cadaverina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 2,2-dimetil-1-propanamina es un líquido claro e incoloro.^[2] Su punto de ebullición —valor experimental— es de 81 °C, el más bajo entre las distintas pentanaminas —a modo de comparación, la 1-pentanamina y la 3-pentanamina hierven a 104 y 90 °C respectivamente. Su punto de fusión —valor teórico— es de -52 °C.

Su densidad (0,745 g/cm³) es comparable a la de sus otros isómeros. La 2,2-dimetil-1-propanamina es soluble en agua. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,1, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos (como el 1-octanol) que en hidrófilos.^[3][4] Posee una tensión superficial de 24,4 ± 3 dina/cm, inferior a la de las pentanaminas lineales.^[3]

Síntesis

Esta amina se sintetiza a partir de la reacción entre el 2,2-dimetil-1-propanol (neopentanol) y amoníaco, a una temperatura entre 200 °C y 300 °C, en presencia de un catalizador de hidrogenación. El proceso puede llevarse a cabo a alta presión.^[5]

Otra forma de sintetizar esta amina es por reducción a temperatura elevada (162 °C) de la 2,2-dimetilpropanamida usando borohidruro de sodio como agente reductor. Dicha reacción tiene dos fases, una rápida pérdida de hidrógeno que conlleva la formación del correspondiente nitrilo y una posterior y más lenta reducción a amina. El proceso se acelera en presencia de cloruro de litio.^[6]

A su vez, la 2,2-dimetil-1-propanamina es precursor de aminas más complejas como N,N,2,2-tetrametil-1-propanamina o 2-tert-butil-5-fenilpiridina, así como de diversas cianamidas —por ejemplo 2,2-dimetilpropil(metil)cianamida— y haluros de neopentilo.^[7]

Precauciones

La 2,2-dimetil-1-propanamina es un compuesto corrosivo que puede dañar la piel, los ojos y el sistema respiratorio. El contacto con el líquido o aerosol puede producir daños en la membrana mucosa de los ojos así como quemaduras en la piel.^[8]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 2,2-dimetil-1-propanamina:

• 1-pentanamina (amilamina)
• 2-pentanamina
• 3-pentanamina
• 3-metil-1-butanamina (isoamilamina)
• Etilisopropilamina