3-pentanamina

La 3-pentanamina, también llamada 3-pentilamina o 3-aminopentano,^[3] es una amina primaria con fórmula molecular C₅H₁₃N.

3-pentanamina
Nombre IUPAC
Pentan-3-amina
General
Otros nombres	3-pentilamina 3-aminopentano Dietilmetilamina
Fórmula semidesarrollada	CH3-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3
Fórmula molecular	C5H13N
Identificadores
Número CAS	616-24-0[1]
ChEBI	84248
ChEMBL	CHEMBL14178
ChemSpider	11524
PubChem	12019
UNII	3N2IT605HV
SMILES CCC(N)CC[2]
InChI InChI=InChI=1S/C5H13N/c1-3-5(6)4-2/h5H,3-4,6H2,1-2H3 Key: PQPFFKCJENSZKL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido
Densidad	748 kg/m³; 0,748 g/cm³
Masa molar	87,16 g/mol
Punto de fusión	−58 °C (215 K)
Punto de ebullición	90 °C (363 K)
Presión de vapor	52,4 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,4055
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1,1 × 102 g/L
log P	1,28
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	275,15 K (2 °C)
Compuestos relacionados
aminas	1-pentanamina, 2-pentanamina
diaminas	Cadaverina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades físicas y químicas

La 3-pentanamina es un líquido cuyo punto de ebullición es de 90 °C —similar al de la 2-pentanamina pero unos 15 °C inferior al de la 1-pentanamina— y su punto de fusión es de -58 °C, siendo este último dato un valor estimado. Alcanza el punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 2 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,748 g/cm³).^[4][5]

Al igual que otras pentanaminas, la 3-pentanamina es soluble en agua, en proporción de 1,1 × 10⁵ mg/L. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,28, indica que es unas veinte veces soluble en disolventes hidrófobos que en hidrófilos.^[4] La superficie polar (PSA) de la molécula de 3-pentanamina es de 26 Å².^[4][6]

Metabolismo

Esta amina es un metabolito observado en el metabolismo del cáncer.^[2]

Síntesis y usos

La 3-pentanamina se puede obtener por la reacción entre formato de amonio, ácido acético y 3-pentanona.^[7]

A su vez, se usa en la síntesis de pendimethalin, compuesto utilizado como herbicida.^[8] También se ha utilizado como estándar interno en la monitorización de aziridina y 2-chloroetilamina de ingredientes farmacéuticamente activos mediante la técnica de cromatografía en fase gaseosa-espectrometría de masas.^[9]

Precauciones

La 3-pentanamina es un compuesto inflamable y corrosivo que irrita la piel, los ojos y el aparato respiratorio, por lo que resulta tóxico cuando se inhala o se ingiere. El contacto con este compuesto puede producir quemaduras en ojos y piel.^[4]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 3-pentanamina:

• 1-pentanamina (amilamina)
• 2-pentanamina
• 3-metil-1-butanamina (isoamilamina)
• 2,2-dimetil-1-propanamina (neopentilamina)
• Etilisopropilamina
• N-metil-1-butanamina