7-Hidroximitraginina

La 7-hidroximitraginina es un alcaloide indol terpenoide de la planta Mitragyna speciosa.^[2] A menudo se le conoce como «7-OH». Fue descrito por primera vez en 1994^[3] y es un producto natural derivado de la mitraginina presente en la hoja de M. speciosa. Se considera un derivado oxidado y un metabolito activo de la mitraginina.^[4]

7-Hidroximitraginina
Fórmula esquelética de 7-Hidroximitraginina con un hidrógeno explícito añadido
La 7-Hidroximitraginina es un alcaloide indol terpenoide de la planta Mitragyna speciosa, comúnmente conocida como Kratom
Nombre IUPAC
Metil (2E)-2-[(2S,3S,7aS,12bS)-3-etil-7a-hidroxi-8-metoxi-1,2,3,4,6,7,7a,12b-octahidroindolo[2,3-a]quinolizin-2-il]-3-metoxiprop-2-enoato
General
Otros nombres	7α-Hidroxi-7H-mitraginina;
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C23H30N2O5
Identificadores
Número CAS	174418-82-7[1]
ChEBI	180536
ChEMBL	61630
ChemSpider	23152144
PubChem	44301524
UNII	2T3TWA75R0
SMILES CC[C@@H]1CN2CC[C@@]3(O)C(=Nc4cccc(OC)c34)[C@@H]2C[C@@H]1\C(=C/OC)C(=O)OC
InChI InChI=1S/C23H30N2O5/c1-5-14-12-25-10-9-23(27)20-17(7-6-8-19(20)29-3)24-21(23)18(25)11-15(14)16(13-28-2)22(26)30-4/h6-8,13-15,18,27H,5,9-12H2,1-4H3/b16-13+/t14-,15+,18+,23+/m1/s1 Key: RYENLSMHLCNXJT-CYXFISRXSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	414,215 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	12,203 pKa
Alcalinidad	1,794 pKb
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Metabolismo

Después de un estudio de kratom, se reveló que el 7-OH se convierte en pseudoindoxilo de mitraginina.^[5]

Pseudoindoxilo de mitraginina

Mitragyna speciosa alcaloides en los receptores opioides

Compuesto	Afinidades (Ki)			Ratio	Ref
	MOR	DOR	KOR	MOR:DOR:KOR
7-Hidroximitraginina	13.5	155	123	1:11:9	[6]
Mitraginina	7.24	60.3	1,100	1:8:152	[6]
Pseudoindoxilo de mitraginina	0.087	3.02	79.4	1:35:913	[6]

Farmacología

La 7-hidroximitraginina, al igual que la mitraginina, parece ser un agonista/antagonista mixto de los receptores de opioides, que actúa como agonista parcial en los receptores de opioides µ y como antagonista competitivo en los receptores de opioides δ y κ.^[7] La evidencia sugiere que el 7-OH es más potente que la mitraginina y la morfina. El 7-OH no activa la vía de la β-arrestina como los opioides tradicionales, lo que significa que los síntomas como depresión respiratoria, estreñimiento y sedación son mucho menos pronunciados.^[7]

El 7-OH se genera a partir de la mitraginina in vivo mediante el metabolismo hepático y puede ser responsable de una parte significativa de los efectos tradicionalmente asociados con la mitraginina. Aunque el 7-OH se encuentra naturalmente en las hojas de kratom, lo hace en cantidades tan bajas que cualquier 7-OH ingerido es intrascendente en comparación con el 7-OH generado en el cuerpo.^[7]