Mitraginina

La mitraginina es un opioide a base de indol y el alcaloide activo más abundante en la planta Mitragyna speciosa, conocida comúnmente como Kratom^[2] y "Biak-Biak".^[3] La hoja seca de kratom contiene aproximadamente 1-2 % mitraginina.^[4]

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Mitraginina
Nombre IUPAC
Metil (2E)-2-[(2S,4S,5S)-5-etil-12-metoxi-7,17-diazatetraciclo[8.7.0.0²,7.0¹¹,¹6]heptadeca-1(10),11(16),12,14-tetraen-4-yl]-3-metoxiprop-2-enoato
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C23H30N2O4
Identificadores
Número CAS	4098-40-2[1]
ChEBI	6956
ChEMBL	299031
ChemSpider	2298865
PubChem	3034396
UNII	EP479K822J
KEGG	C09226
SMILES CC[C@@H]1CN2CCC3=C([C@@H]2C[C@@H]1/C(=C\OC)/C(=O)OC)NC4=C3C(=CC=C4)OC
InChI InChI=1S/C23H30N2O4/c1-5-14-12-25-10-9-15-21-18(7-6-8-20(21)28-3)24-22(15)19(25)11-16(14)17(13-27-2)23(26)29-4/h6-8,13-14,16,19,24H,5,9-12H2,1-4H3/b17-13+/t14-,16+,19+/m1/s1 Key: LELBFTMXCIIKKX-QVRQZEMUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	398,4953 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Farmacología

La mitraginina sí mismo actúa principalmente a través de receptores mu opioides, aunque su producto de oxidación mitraginina pseudoindoxil, actúa como un agonista µ-opioide aún más potente y selectivo, pero con menos afinidad por los receptores delta o kappa.^[5][6] Otro alcaloide con una importante contribución a la actividad opioide µ-kratom de la planta es el compuesto relacionado 7-hidroximitraginina, que, aunque presente en la planta en cantidades mucho más pequeñas que la mitraginina, es un agonista µ-opioide mucho más potente. El grado en que este constituyente agonista mucho menor pero más potente de la planta contribuye a los efectos subjetivos de consumo de kratom todavía no está claro.^[7][8]

Farmacocinética

Se ha estudiado en usuarios crónicos. Se experimenta un extenso metabolismo hepático con una cinética lineal y larga vida media. Detección en los fluidos corporales.^[9]

Estructura

Está estructuralmente relacionado al alcaloide yohimbe y, en forma más distante a voacangina. Químicamente la mitraginina es una 9-metoxi-corinanteidina.

Véase también

• 7-Hidroximitraginina
• Mitraginina pseudoindoxil
• Mitrafilina