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Anisol
compuesto químico De Wikipedia, la enciclopedia libre
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El anisol o metoxibenceno (también metilfeniléter) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3OC6H5, perteneciente a la familia de los éteres aromáticos, formado por la unión, a través del oxígeno, de un radical fenilo y otro metilo.[2] En condiciones normales de presión y temperatura es un líquido incoloro, soluble en alcohol etílico y éter, pero insoluble en agua. Tiene un aroma agradable, que recuerda a las semillas de anís, por lo que sus derivados se encuentran en fragancias naturales y artificiales. Su punto de ebullición es de 154 °C y el de fusión de −37 °C. Se prepara por la acción del sulfato de dimetilo sobre una disolución de fenol en exceso de álcali.[3] Se utiliza como un precursor de otros compuestos sintéticos.
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Síntesis
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El anisol fue preparado por primera vez en 1841 por Auguste Cahours mediante la descarboxilación del anisato de bario mientras calentaba el ácido p-anísico, que había preparado anteriormente a partir de la esencia de anís, con óxido de bario:[4][5]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {BaO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {COO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Ba} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f42acff91dcf21ca96ec3b292a6493a89880b4a2)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {COO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Ba} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {BaCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/34ecc12cc6587a1949d97cf919556b518c3e3ef4)
Se puede prepararar mediante la síntesis de Williamson a partir de fenóxido de sodio y sulfato de dimetilo o cloruro de metilo:[6][7]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}^{-}~\mathrm {Na} {\vphantom {A}}^{+}{}+{}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {O} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/65acd8c21ca94536c6721eafb60fa555f3893c7a)
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Reactividad
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El grupo metoxidil del anisol es un grupo director orto/para, lo que significa que la sustitución electrofílica se produce preferentemente en estas tres posiciones. La mayor nucleofilicidad del anisol frente al benceno refleja la influencia del grupo metoxi. El grupo metoxi afecta notablemente la nube π del anillo como donador de electrones mesomérico, más que como grupo aceptor de electrones inductivo, a pesar de la electronegatividad del oxígeno. Cuantitativamente, la constante de Hammett para la sustitución en posición para del anisol es –0,27. Así, por ejemplo, el anisol reacciona con anhídrido acético para dar 4-metoxiacetofenona:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {C} (\mathrm {O} )\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37ebc65e68c715e3761990e5a30d22cc32a68805)
A diferencia de la mayoría de las acetofenonas, pero reflejando la influencia del grupo metoxi, la metoxiacetofenona sufre una segunda acetilación. Se han demostrado muchas reacciones relacionadas. Por ejemplo, el pentasulfuro de fósforo (P4S10) convierte el anisol en el reactivo de Lawesson.[8]
Como los fenoles no experimentan fácilmente la sustitución nucleófila, los alquilfeniléteres se convierten, por acción del yoduro de hidrógeno en fenoles y el yoduro de alquilo correspondiente, en el caso del anisol esto sería fenol y yoduro de metilo. [9]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {HI} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {I} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/75ddea52185b847cab1384c73f2028d880f9e759)
La reducción de Birch del anisol produce 1-metoxiciclohexa-1,4-dieno.[10]
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Véase también
Referencias
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