Butanotiol

Butanotiol, (1-butanotiol) también conocido como butil mercaptano, es un líquido volátil, claro o ligeramente amarillento con un olor fétido, extremadamente desagradable, comúnmente descrito como "olor mofeta ". De hecho, el butanotiol es estructuralmente similar a varios componentes principales del aerosol defensivo de una mofeta, pero en realidad no está presente en el aerosol.^[2] El olor del butanotiol es tan intenso que la nariz humana puede detectarlo fácilmente en el aire a concentraciones tan bajas como 10 partes por mil millones, si bien el nivel umbral para 1-butanotiol se establece en 1.4 ppb (1,4 partes por mil millones).^[3]

Butanotiol
1-butanotiol
Nombre IUPAC
Butano-1-tiol
General
Otros nombres	butil mercaptano n-butil mercaptano n-butanotiol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 4H 9SH
Identificadores
Número CAS	109-79-5[1]
Número RTECS	EK6300000
ChEBI	177389
ChEMBL	CHEMBL3188256
ChemSpider	7721
PubChem	8012
UNII	77OY909F30
SMILES CCCCS
InChI InChI=InChI=1S/C4H10S/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 Key: WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro o ligeramente amarillento
Olor	Extremadamente desagradable. Putrefacto
Densidad	840 kg/m³; 0,84 g/cm³
Masa molar	90,19 g/mol
Punto de fusión	−115,8 °C (157 K)
Punto de ebullición	98,2 °C (371 K)
Peligrosidad
SGA
NFPA 704	3 2 0
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Química

El butanotiol se clasifica químicamente entre los tioles, que son compuestos orgánicos con fórmulas moleculares y fórmulas estructurales similares a los alcoholes, excepto que el grupo sulfhidrilo que contiene azufre (-SH) reemplaza en la molécula al grupo hidroxilo que contiene oxígeno (-OH). La fórmula molecular básica del butanotiol es C₄H₉SH, y su fórmula estructural es similar a la del alcohol n -butanol.

El butanotiol se prepara mediante la adición catalizada por radicales libres de sulfuro de hidrógeno al 1-buteno. Comercialmente, esto se realiza utilizando luz ultravioleta.

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH=CH2 + H2S -> CH3-CH2-CH2-CH2SH}}}$

También es posible obtenerlo a partir de 1-bromobutano por reacción con el sulfuro ácido de sodio

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaHS -> CH3-CH2-CH2-CH2SH + NaBr}}}$

El butanotiol es un tiol de bajo peso molecular y es altamente inflamable.

Usos

El butanotiol se usa como solvente industrial y como intermediario para los defoliantes de algodón.^[4] A veces se utiliza en artículos de broma en las conocidas como bombas fétidas o "bombas malolientes" o en otros artículos similares.

Seguridad

El butanotiol es un compuesto químico muy nocivo y cáustico y en concentraciones suficientemente altas, produce graves efectos en la salud tanto en humanos como en animales, especialmente como resultado de una exposición prolongada. Concentraciones más altas pueden llevar a la pérdida del conocimiento y al coma después de una exposición prolongada. La inhalación de grandes concentraciones de vapor puede provocar síntomas como cefalea, mareos, cansancio, náuseas y vómitos. Los síntomas de una reacción alérgica pueden incluir erupción, picor, hinchazón, dificultad para respirar, sensación de hormigueo en las manos y los pies, mareos, aturdimiento, dolor de pecho, dolor muscular o enrojecimiento.^[5][6] El contacto con la piel y las membranas mucosas provoca quemaduras y el contacto con los ojos puede provocar visión borrosa o ceguera completa.

Véase también

• terc- butiltiol ( terc-butil mercaptano)