Fenetilamina sustituida

Las fenetilaminas sustituidas (o simplemente fenetilaminas), también conceptualizables como análogos de dopamina/adrenalina, son compuestos orgánicos que pueden ser pensados como derivados de la propia fenetilamina. La estructura molecular de todas las fenietilaminas contiene un anillo fenilo, unido a un grupo amina (NH
2) por medio de una cadena lateral etilo (−CH
2–CH
2−). En las fenetilaminas sustituidas, el anillo fenilo, la cadena lateral o el grupo amino son reemplazados por sustituyentes diferentes al hidrógeno.

Estructura de las fenetilaminas sustituidas. La propia fenetilamina se obtiene cuando R²=R³=R⁴=R⁵=R^N=R^α=R^β = H.

Algunas son drogas psicoactivas, incluyendo estimulantes, psicodélicos, y entactógenos, las cuales ejercen sus efectos principalmente a través de la modulación de los sistemas de neurotransmisores monoamina. Otras, tales como la dopamina y epinefrina son neurotransmisores. Las fenetilaminas sustituidas incluyen a las anfetaminas sustituidas, metilendioxifenetilaminas sustituidas y un gran grupo de alcaloides derivados de las fenetilaminas. Este grupo incluye tetrahidroisoquinolinas, bencilisoquinolinas, protoberberinas, aporfinas, morfinanos, protopinas y narcotina.^[1]p. 74

Las fenetilaminas sustituidas incluye una amplia variedad de clases de drogas. Entre estas se incluyen pero no se limitan a las drogas psicotrópicas (incluyendo alucinógenos tales como dl-2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina a.k.a. DOM), estimulantes del sistema nervioso central (anfetamina), supresores del apetitio (fentermina), agentes antilipémicos, vasoconstrictores (incluyendo descongestivos nasales tales como la levometanfetamina y pseudoefedrina), broncodiladores, agentes cardiotónicos, vasodilatadores, reguladores de los canales de calcio y bloqueadores de los canales de calcio (esas propiedades pueden ser dependientes de la concentración), antidepresivos (bupropiona, fenelzina, y tranilcipromina), agentes neuroprotectivos, y fármacos antiparkinsonianos.

Las fenetilaminas sustituidas son conocidas por actuar como agentes adrenérgicos, (incluyendo inhibidores de la recaptación adrenérgica tales como la metanfetamina, agonistas beta adrenérgicos, tal como la metoxifenamina y la mefentermina, un agonista alfa adrenérgico; agentes antilipemicos (benfluorex) agentes dopaminérgicos (incluyendo inhibidores de la recaptación de dopamina tales como bupropion y agonistas serotoninérgicos como la 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina y el inhibidor en la captación de serotonina fenfluramina), reguladores y bloqueadores de los canales de calcio (prenilamina y verapamil) e inhibidores de la monoamino oxidasa (selegilina).

Lista de fenetilaminas sustituidas

Fenetilaminas seleccionadas

Nombre abreviado	RN	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	Nombre completo	Actividad biológica
meta-tiramina					OH			3-hidroxifenetilamina	Amina traza
para-tiramina						OH		4-hidroxifenetilamina	Amina traza
Dopamina					OH	OH		3,4-dihidroxifenetilamina	Neurotransmisor de tipo catecolamina
Epinefrina (Adrenalina)	CH3		OH		OH	OH		β,3,4-trihidroxi-N-metilfenetilamina	Neurotransmisor de tipo catecolaminar/Hormona de Lucha/Huida
Norepinefrina (Noradrenalina)			OH		OH	OH		β,3,4-trihidroxifenetilamina	Neurotransmisor de tipo catecolaminar/Hormona de Lucha/Huida
meta-Octopamina			OH		OH			β,3-dihidroxifenetilamina	Amina traza
para-Octopamina			OH			OH		β,4-dihidroxifenetilamina	Amina traza. Agonista de α-adrenoceptor
fenilefrina	CH3		OH		OH			β,3-dihidroxi-N-metilfenetilamina	Agonista α-adrenérgico; descongestivo
6-hidroxidopamina				OH		OH	OH	2,4,5-trihidroxifenetilamina	Agente neurotóxico para los receptores de dopamina y norepinefrina
Salbutamol	C(CH3)3		OH			OH	CH2OH	β,4-dihidroxi-3-hidroximetil-N-tert-butilfenetilamina	Agonista β2 de corta duración
β-Metilfenetilamina			CH3					β-metilfenetilamina	Estimulante
Anfetamina		CH3						α-metilfenetilamina	Monoamina agente liberador; Estimulante
N-Metilfenetilamina	CH3							N-metilfenetilamina	Amina traza; Isómero de anfetamina endógeno
metanfetamina	CH3	CH3						N-metilanfetamina; N,α-dimetilfenetilamina	Monoamina agente liberador; Estimulante; neurotoxina dopaminérgica
fentermina		2CH3						α-metilanfetamina; α,α-dimetilfenetilamina	Estimulante, anorexígeno
Ortetamina		CH3		CH3				2-metilanfetamina; 2,α-dimetilfenetilamina	Estimulante, anorexígeno
Metilfenidato	-CH2-CH2-CH2-CH2-		C(OCH3)=O					N,α-butileno-β-metoxicarbonilfenetilamina	Inhibidor de la recaptación de norepinefrina y dopamina; Estimulante
Efedrina / Pseudoefedrina	CH3	CH3	OH					N-metil-β-hidroxianfetamina	agente liberador; estimulante; decongestivo
Catina		CH3	OH					d-β-hidroxianfetamina	Agente liberador selectivo de norepinefrina
Catinona		CH3	=O					β-cetoanfetamina	Agente liberador selectivo de norepinefrina y dopamina
Metcatinona	CH3	CH3	=O					N-metilcatinona	Agente liberador selectivo de norepinefrina y dopamina
Mefedrona	CH3	CH3	=O			CH3		4-metilmetcatinona	Estimulante, actividades farmacodinámicas desconocidas
Etcatinona	CH2CH3	CH3	=O					N-etilcatinona	Estimulante y agente liberador selectivo de norepinefrina
Bupropion	C(CH3)3	CH3	=O		Cl			3-chloro-N-tert-butil-β-cetoanfetamina	NDRI
Selegilina	CH2)CHCH				[]
Norfenfluramina		CH3			CF3			3-trifluorometil-anfetamina	Agente liberador selectivo de dopamina
Fenfluramina	CH2CH3	CH3			CF3			3-trifluorometil-N-etilanfetamina	Agente liberador selectivo de serotonina
5-APB		CH3			-CH=CH-O-			5-(2-aminopropil)benzofurano	Estimulante, entactógeno
6-APB		CH3			-O-CH=CH-			6-(2-aminopropil)benzofurano	Estimulante, entactógeno
MDA		CH3			-O-CH2-O-			3,4-metilenedioxi-anfetamina	Estimulante, Psicodélico, entactógeno
MDEA	CH2CH3	CH3			-O-CH2-O-			3,4-metilenedioxi-N-etilanfetamina	Psicodélico, entactógeno y agente liberador
MDMA	CH3	CH3			-O-CH2-O-			3,4-metilenedioxi-N-metilanfetamina	Psicodélico, entactógeno y agente liberador
MDMC	CH3	CH3	=O		-O-CH2-O-			3,4-metilenedioximetcatinona	Psicodélico, entactógeno y agente liberador
Mescalina					OCH3	OCH3	OCH3	3,4,5-trimetoxifenetilamina	Psicodélico serotoninérgico
Proscalina					OCH3	OCH2CH2CH3	OCH3	2-(3,5-dimetoxi-4-propoxifenil)etanamina	Estimulante, entactógeno y euforizante
Metaescalina					OCH2CH3	OCH3	OCH3	2-(3-etoxi-4,5-dimetoxifenil)etanamina	Psicodélico serotoninérgico, estimulante, entactógeno y euforizante
Allilescalina					OCH3	OCH2CH1CH2	OCH3	4-Alliloxi-3,5-dimetiloxifeniletilamina	Estimulante, entactógeno y euforizante
Methallilescalina					OCH3	OCH2C(CH2CH3)	OCH3	4-Methalliloxy-3,5-dimetiloxifeniletilamina	Psicodélico y entactógeno
Asimbescalina					OCH2CH3	OCH2CH3	OCH3	3,4-Dietoxi-5-metoxifenetilamina	Psicodélico y euforizante
DOM		CH3		OCH3		CH3	OCH3	2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina	Psicodélico
DOB		CH3		OCH3		Br	OCH3	2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina	Psicodélico
DOI		CH3		OCH3		I	OCH3	2,5-dimetoxi-4-yodoanfetamina	Psicodélico
DON		CH3		OCH3		NO2	OCH3	2,5-dimetoxi-4-nitroanfetamina	Estimulante
DOC		CH3		OCH3		Cl	OCH3	2,5-dimetoxi-4-cloroanfetamina	Psicodélico
2C-B				OCH3		Br	OCH3	2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina	Psicodélico, estimulante, entactógeno y euforizante
βk-2C-B			=O	OCH3		Br	OCH3	2,5-dimetoxi-4-bromo-β-cetofenetilamina	Psicodélico, estimulante, entactógeno y euforizante
2C-C				OCH3		Cl	OCH3	2,5-dimetoxi-4-chlorofenetilamina	Psicodélico
2C-I				OCH3		I	OCH3	2,5-dimetoxi-4-iodofenetilamina	Psicodélico, estimulante
2C-D				OCH3		CH3	OCH3	2,5-dimetoxi-4-metilfenetilamina	Psicodélico, estimulante
2C-E				OCH3		CH2-CH3	OCH3	2,5-dimetoxi-4-etilfenetilamina	Psicodélico
2C-P				OCH3		CH2-CH3-CH3	OCH3	2,5-dimetoxi-4-propilfenetilamina	Entactógeno, euforizante y psicodélico
2C-F				OCH3		F	OCH3	2,5-dimetoxi-4-fluorofenetilamina	Ninguno
2C-N				OCH3		NO2	OCH3	2,5-dimetoxi-4-nitrofenetilamina	Euforizante
2C-T-2				OCH3		S-CH2CH3	OCH3	2,5-dimetoxi-4-etiltio-fenetilamina	Psicodélico
2C-T-4				OCH3		S-CH(CH3)2	OCH3	2,5-dimetoxi-4-isopropiltio-fenetilamina	Psicodélico
2C-T-7				OCH3		S-CH2CH2CH3	OCH3	2,5-dimetoxi-4-propiltio-fenetilamina	Psicodélico
2C-T-8				OCH3		S-CH2-C3H5	OCH3	2,5-dimetoxi-4-cyclopropilmetiltio-fenetilamina	Psicodélico
2C-T-19				OCH3		S-C(CH3)3	OCH3	2,5-dimetoxi-4-tert-butiltio-fenetilamina	Psicodélico
2C-T-21				OCH3		S-CH2-CH2-F	OCH3	2,5-dimetoxi-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamina	Psicodélico y euforizante
25B-NBOMe	CH2-C6H4-OCH3			OCH3		Br	OCH3	2-(4-bromo-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina	Psicodélico
25C-NBOMe	CH2-C6H4-OCH3			OCH3		Cl	OCH3	2-(4-chloro-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina	Psicodélico
25I-NBOMe	CH2-C6H4-OCH3			OCH3		I	OCH3	2-(4-iodo-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina	Psicodélico
25D-NBOMe	CH2-C6H4-OCH3			OCH3		CH2	OCH3	2-(4-metil-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina	Psicodélico
25E-NBOMe	CH2-C6H4-OCH3			OCH3		CH2-CH3	OCH3	2-(4-etil-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina	Psicodélico
25P-NBOMe	CH2-C6H4-OCH3			OCH3		CH2-CH3-CH3	OCH3	2-(4-propil-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina	Psicodélico
25F-NBOMe	CH2-C6H4-OCH3			OCH3		F	OCH3	2-(4-fluoro-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina	Psicodélico
Mescalina-NBOMe	CH2-C6H4-OCH3				OCH3	OCH3	OCH3	N-(2-metoxibencil)-2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanamina	Psicodélico
25I-NBOH	CH2–C6H4–OH			OCH3		I	OCH3	N-(2-hidroxibencil)-2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina	Psicodélico
25C-NBOH	CH2–C6H4–OH			OCH3		Cl	OCH3	N-(2-hidroxibencil)-2,5-dimetoxi-4-chloro-fenetilamina	Psicodélico
25B-NBOH	CH2–C6H4–OH			OCH3		Br	OCH3	N-(2-hidroxibencil)-2,5-dimetoxi-4-bromo-fenetilamina	Psicodélico
25I-NBF	CH2–C6H4–F			OCH3		I	OCH3	N-(2-fluorobencil)-2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina	Psicodélico
Amfepramona (dietilpropion)	C2H5, C2H5[nota 1]	CH3	=O					N-dietil-β-cetoanfetamina	Anorexígeno.
Nombre abreviado	RN	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	Nombre completo	Actividad biológica

Véase también

• Anfetamina sustituida
• Metilenedioxifenetilamina sustituida
• Catinona sustituida
• Fenilmorfolina sustituida
• 2Cs y DOx
• Triptamina sustituida

Nota

1. Dos grupos etilo unidos al grupo amina