Harmalina

Harmalina es un indol alcaloide, fluorescente, psicoactivo del grupo de los alcaloides de harmala y beta-carbolinas. Es la forma reducida hidrogenada de harmina.

Harmalina
Nombre IUPAC
7-metoxi-1-metil-4,9-dihidro-3H-pirido[3,4-b]indol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 13H 14N 2O
Identificadores
Número CAS	304-21-2[1]
ChEBI	28172
ChEMBL	340807
ChemSpider	10211258
DrugBank	DB13875
PubChem	5280951
UNII	CN58I4TOET
KEGG	C06536
SMILES C\C2=N\CCc1c3ccc(OC)cc3nc12
InChI InChI=1S/C13H14N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-4,7,15H,5-6H2,1-2H3 Key: RERZNCLIYCABFS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	214,263 g/mol
Punto de fusión	232/−234 °C (505/39 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Presencia en la naturaleza

Varias plantas contienen harmalina incluyendo Peganum harmala, así como la enredadera amazónica Banisteriopsis caapi, utilizada para preparar la decocción ayahuasca. Está presente en un 3% en peso seco, los alcaloides harmala pueden ser extraídos de las semillas de Peganum harmala.^[2]

Efectos

Harmaline y harmina fluorescente bajo luz ultravioleta . Estos tres extracciones indican que la del medio tiene una mayor concentración de los dos compuestos.

Harmalina es un estimulante del sistema nervioso central y un inhibidor reversible de la MAO-A (IMAO).^[3] Esto significa que el riesgo de una crisis hipertensiva, una peligrosa crisis de la presión arterial alta por comer alimentos ricos en tiramina, como el queso, es probable inferior con harmalina que con IMAO irreversibles como fenelzina.