Hesperidina (flavonoide)

La hesperidina es una flavanona glucósido encontrada en frutos cítricos. Su forma aglicona se llama hesperetina. Su nombre se deriva de la palabra "hesperidio", por la fruta producida por los árboles de cítricos.

Hesperidina
Nombre IUPAC
(2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
General
Otros nombres	Hesperetin 7-rutinosido[1]
Fórmula molecular	C 28H 34O 15
Identificadores
Número CAS	520-26-3[2]
ChEBI	28775
ChEMBL	449317
ChemSpider	10176
DrugBank	DB04703
PubChem	10621
UNII	E750O06Y6O
KEGG	D01038
SMILES O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
InChI InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	610,18977 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La hesperidina fue aislada por primera vez en 1828 por el químico francés Lebreton de la capa interna blanca de las cáscaras de cítricos (mesocarpio).^[3]

Se cree que la hesperidina juega un papel en la defensa de la planta.

Fuentes

en Rutaceae

• 700 - 2,500 ppm en el fruto de Citrus aurantium L.^[4]
• en zumo de naranja de (Citrus sinensis)
• en Zanthoxylum gilletii^[5]
• en limón^[6]
• en la lima^[6]
• en las hojas de Agathosma serratifolia

en Lamiaceae

La menta también contiene hesperidina.^[7]

Metabolismo

Hesperidina 6-O-alfa-L-rhamnosil-beta-D-glucosidasa es una enzima que utiliza hesperidina y H₂O para producir hesperetina y rutinosa. Se encuentra en la especie de hyphomycetes Stilbella fimetaria.

Fuentes

Como flavanona se encuentra en los cítricos (como naranjas, limones o toronjas), hesperidina está bajo investigación de laboratorio por sus posibles propiedades biológicas.^{[8][9][10][11][12][13][14][13]}