kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) (C16H24Ni) on orgaanisiin nikkeliyhdisteisiin kuuluva organometalliyhdiste. Yhdistettä käytetään muiden nikkeliyhdisteiden valmistamiseen ja katalyyttinä orgaanisen kemian reaktioissa.
Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1CC=CCCC=C1.C1CC=CCCC=C1.[Ni][1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C16H24Ni |
Moolimassa | 275,042 g/mol |
Sulamispiste | 142 °C (hajoaa)[2] |
Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Huoneenlämpötilassa bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) on keltaista kiteistä ainetta. Sen rakenteessa nikkeliatomi on sitoutunut tetraedrimäisesti koordinaatiosidoksilla kahteen 1,5-syklo-oktadieeniligandiin. Yhdiste on lyhyen aikaa stabiili ilmassa, mutta hapettuu helposti ilman hapen vaikutuksesta. Se reagoi myös helposti veden kanssa. Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin, dimetyyliformamidiin ja hieman heikommin bentseeniin ja tolueeniin. Tyypillistä yhdisteen reaktioille on, että yksi tai molemmat syklo-oktadieeniligandeista korvautuvat muilla ligandeilla.[3][4]
Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0):n valmistamiseen on useita tapoja. Tyypillisin tapa valmistaa yhdistettä on nikkeliasetyyliasetonaatin ja 1,5-syklo-oktadieenin välisellä reaktiolla pelkistimen kuten trietyylialumiinin tai di-isobutyylialumiinihydridin läsnä ollessa. Yhdistettä voidaan valmistaa myös pelkistämällä nikkelisuoloja elektrolyyttisesti 1,5-syklo-oktadieenin läsnä ollessa pyridiiniliuoksessa tai pelkistämällä nikkeloseenia litiumilla 1,5-syklo-oktadieenin läsnä ollessa.[2][3][4]
Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) toimii lähtöaineena useiden muiden orgaanisten nikkeliyhdisteiden synteeseissä. Katalyyttinä sitä käytetään aryyli- ja alkenyylihalogenidien kytkentäreaktioissa, butadieenin trimerointi ja syklotrimerointireaktioissa, sekä alkeenien ja alkyynien oligomerisointi- ja sykloadditioreaktioissa. Lisäksi se katalysoi myös alkeenien esimerkiksi eteenin polymeroitumista happamissa olosuhteissa esimerkiksi tiomaitohapon läsnä ollessa.[3][4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.