kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Kloorietikkahappo eli kloorietaanihappo (C2H3ClO2) on etaanihapon monokloorijohdannainen. Kloorietikkahappoa käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.
Kloorietikkahappo | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-kloorietaanihappo |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C(C(=O)O)Cl [1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C2H3ClO2 |
Moolimassa | 94,494 g/mol |
Sulamispiste |
63 °C (α-kloorietikkahappo) 56,2 °C (β-kloorietikkahappo) 52,5 °C (γ-kloorietikkahappo) [2] 42,8 °C (δ-kloorietikkahappo)[3] |
Kiehumispiste | 189,3 °C [4] |
Tiheys | 1,58 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | 4 210 g/l [5] |
Huoneenlämpötilassa kloorietikkahappo on kiteistä kellertävää ainetta. Yhdiste esiintyy neljänä eri kidemuotona α-, β-, γ- ja δ-kloorietikkahappokiteinä. Näistä α-kiteiden sulamislämpötila on korkein ja δ-kiteiden matalin.[6][3] Aine on keskivahva happo ja liuottaa monia epäjaloja metalleja ja myös hopeaa ja kuparia. Yhdiste reagoi hyvin helposti emäksisten aineiden kanssa[5]. Kloorietikkahappo on tavallista etikkahappoa vahvempi, koska klooriatomi vetää puoleensa elektroneja ja tekee karboksyyliryhmästä happamamman.[7]
Kloorietikkahappoa valmistetaan teollisesti kolmella eri tavalla. Yhdistettä valmistetaan klooraamalla etikkahappoa. Katalyyttinä käytetään jodia, rikkiä tai punaista fosforia. Kloorauksen tuotteina syntyy lisäksi dikloorietikkahappoa, trikloorietikkahappoa ja suolahappoa. Reaktion saanto on noin 92 %.[6]
Kloorietikkahappoa valmistetaan myös trikloorietyleenin hydrolyysillä käyttäen katalyyttinä rikkihappoa ja etanolia hapettamalla typpihapolla kloorin läsnä ollessa.[6]
Kloorietikkahappoa käytetään herbisidinä, desinfiointiaineena ja bakteerien kasvua hillitsevänä aineena.[8] Sekä puhdistusaineiden ja lääkkeiden valmistamisessa.[5]
Kloorietikkahappoa käytetään useiden eri orgaanisten kemikaalien valmistuksessa. Kloorietikkahappoa käytetään muun muassa karboksimetyyliselluloosan, etyyliklooriasetaatin, glysiinin, kofeiinin, sarkosiinin, merkaptoetikkahapon, herbisidien kuten alakloorin, asetokloorin ja butakloorin sekä indigoväriaineen valmistuksessa.[8][6]
Kloorietikkahappo on myrkyllistä. Aineen joutumisesta hengitykseen aiheutuu yskää, hengityksen vaikeutumista, kouristuksia ja jopa tajuttomuus. Nieltynä aine aiheuttaa huonovaointisuutta ja jopa tajuttomuuden. Aine syövyttää voimakkaasti ihoa.[2] Iholle kaatunut tai nielty kloorietikkahappo voi aiheuttaa jopa kuoleman. Aine on myös erittäin haitallista vesistöissä.[5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.