1-naftyyliamiini

1-naftyyliamiini (C₁₀H₉N) on aromaattinen amiini, josta käytetään myös nimiä alfa-naftyyliamiini ja 1-aminonaftaleeni. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

1-naftyyliamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	naftaleeni-1-amiini
CAS-numero	134-32-7
PubChem CID	8640
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H9N
Moolimassa	143,182 g/mol
Sulamispiste	50 °C[2]
Kiehumispiste	300,8 °C[2]
Tiheys	1,123 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	Veteen 0,496 g/l[3]
[4]
Infobox OK

Ominaisuudet ja valmistus

1-naftyyliamiini on kiinteä valkoinen yhdiste huoneenlämpötilassa. Se on ominaisuuksiltaan tyypillinen aromaattinen amiini ja heikosti emäksinen. Se liukenee vain hyvin heikosti veteen, mutta paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin.^[2][3][5]

1-Naftyyliamiinia valmistetaan pääasiassa pelkistämällä 1-nitronaftaleenia raudan ja laimean suolahapon avulla tai katalyyttisellä vedytyksellä. Pelkistys voidaan suorittaa myös elektrokemiallisesti tai käyttäen fotoindusoitua pelkistystä. Yhdistettä voidaan myös valmistaa korotetussa lämpötilassa ja paineessa katalyytin avulla 1-naftolista ja ammoniakista.^[2][3][5]

Käyttö

1-naftyyliamiinia käytetään naftaleenisulfonihappovärien valmistukseen. Siitä tuotetaan myös maatalouskemikaaleja, kuten rodentisidina eli jyrsijöiden torjunta-aineena käytettävää 1-naftyylitioureaa ja herbisidinä eli rikkakasvien torjunta-aineena käytettävää naptalaamia. Yhdiste on myös kumien hapettumisenestoaineena käytettävän N-fenyyli-1-naftyyliamiinin synteesin lähtöaine ja siitä tuotetaan myös 1-naftolia.^[2][3][5] Metallurgiassa 1-naftyyliamiinilla on käyttöä vaahdotuksen yhteydessä.^[2]

Myrkyllisyys

1-naftyyliamiini on myrkyllinen ja ärsyttävä yhdiste. Se voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista veressä. Yhdiste on mahdollisesti myös karsinogeeninen eli syövälle altistava. Ihmiskehossa 1-naftyyliamiini metaboloituu N-(1-naftyyli)hydroksyyliamiiniksi ja N-hydroksi-1-naftyyliasetamidiksi.^[5][6]

Katso myös

• 2-naftyyliamiini