Asetoasetyylikoentsyymi-A

Asetoasetyylikoentsyymi-A (C₂₅H₄₀P₃SN₇O₁₈) on koentsyymi-A:n johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä välituote muun muassa rasvahappojen, eräiden aminohappojen ja steroidien aineenvaihdunnassa.

Asetoasetyylikoentsyymi-A
Tunnisteet
IUPAC-nimi	S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yyli)-4-hydroksi-3-fosfono-oksioksolan-2-yyli]metoksihydroksifosforyyli]oksihydroksifosforyyli]oksi-2-hydroksi-3,3-dimetyylibutanoyyli]amino]propanoyyliamino]etyyli]-3-oksobutaanitioaatti
CAS-numero	1420-36-6
PubChem CID	92153
SMILES	CC(=O)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C25H40P3SN7O18
Moolimassa	851,62 g/mol
Infobox OK

Biosynteesi ja biologinen rooli

Asetoasetyylikoentsyymi-A:ta muodostuu monissa eliöissä kahden asetyylikoentsyymi-A-molekyylin reagoidessa Claisen-kondensaatiolla. Tätä reaktioita katalysoiva entsyymi on asetoasetyylikoentsyymi-A-tiolaasi. Seuraavassa vaiheessa asetoasetyylikoentsyymi-A reagoi edelleen kolmannen asetyylikoentsyymi-A:n kanssa aldoliadditiolla muodostaen 3-hydroksi-3-metyyliglutaryylikoentsyymi-A:ta, josta voi edelleen muodostua steroideja tai se voi hajota maksassa ketoaineiksi kuten asetoetikkahapoksi, asetoniksi ja 3-hydroksivoihapoksi. 3-Hydroksi-3-metyyliglutaryylikoentsyymi-A:n muodostumista asetoasetyylikoentsyymi-A:sta katalysoiva entsyymi on HMG-CoA-syntaasi.^[2][3][4][5]

Asetoasetyylikoentsyymi-A on osa myös eräitä muita biologisia reittejä. Eräät mikrobit syntetisoivat yhdisteestä polyhydroksialkanoaatteihin kuuluvaa poly-(R)-3-hydroksibutyraattia^[6] ja kondensoimalla asetoasetyylikoentsyymi-A:ta kahden malonyylikoentsyymi-A-molekyylin kanssa muodostuu polyketidien biosynteeseihin tarvittavaa 2-monoasetyylifloroglusinolia^[7]. Eräät kasvit muodostavat asetoasetyylikonetsyymi-A:sta alkaloideihin kuuluvaa hygriiniä^[8].