Asetoiini

Asetoiini (C₄H₈O₂) on alkoholeihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään aromiaineena. Yhdistettä esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Asetoiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3-hydroksibutan-2-oni
CAS-numero	513-86-0
PubChem CID	179
SMILES	CC(C(=O)C)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C4H8O2
Moolimassa	88,104 g/mol
Sulamispiste	15 °C[2]
Kiehumispiste	143 °C[2]
Tiheys	1,006 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa asetoiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja asetoniin. Dietyylieetteriin se liukenee vain niukasti. Asetoiinilla on voinkaltainen tuoksu ja maku. Asetoiinia esiintyy luonnossa monissa kasveissa ja lisäksi monet mikro-organismit tuottavat sitä käymisen sivutuotteena. Asetoiini on kiraalinen molekyyli ja bakteerit tuottavat sen (R)-enantiomeeria. Asetoiini muodostaa helposti kiteisen dimeerin ja happamissa olosuhteissa siitä muodostuu metyylivinyyliketonia.^[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Yleensä asetoiini valmistetaan bioteknisesti käymisteitse asetaldehydistä. Sitä voidaan myös valmistaa pelkistämällä diasetyyliä sinkin avulla happamissa olosuhteissa tai hapettamalla 2,3-butaanidiolia. Asetoiinia käytetään aromiaineena esimerkiksi margariineissa.^[2][3][4][5] Asetoiinia muodostavat bakteerit tunnistetaan niin kutsutulla Voges–Proskauer-testillä, joka on käyttökelpoinen eri enterobakteerien tunnistamisessa^[6].