Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatti

Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatti (C₁₁H₂₁NO₃) eli IR3535 on amideihin ja estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa hyttysten ja punkkien karkottamiseen.

Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Etyyli-3-[asetyyli(butyyli)amino]propanoaatti
CAS-numero	52304-36-6
PubChem CID	104150
SMILES	CCCCN(CCC(=O)OCC)C(=O)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C11H21NO3
Moolimassa	215,288 g/mol
Sulamispiste	< -90 °C[1]
Kiehumispiste	141 °C (hajoaa)[1]
Tiheys	0,998 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen	Veteen 0,07 g/l (25 °C)[1]
Infobox OK

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatti on väritöntä nestettä. Se liukenee hieman veteen ja hyvin orgaanisiin liuottimiin, kuten metanoliin, asetoniin ja dikloorimetaaniin.^[1] Aine kehitettiin 1970-luvulla. Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatti karkottaa hyttysiä, mäkäriä, paarmoja ja punkkeja. Teho DEET:hen verrattuna on osoittautunut tutkimuksissa osin ristiriitaisesti ja vaihtelevasti joko tehokkaammaksi, yhtä tehokkaaksi tai vähemmän tehokkaaksi. Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatin vaikutustapa ei ole täysin tiedossa, mutta se todennäköisesti vaikuttaa reseptoreihin, jotka aistivat hyönteisiä houkuttelevia molekyylejä.^[2][3] Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaattilla on myös sienten kasvua estäviä, antibakteerisia ja antiviraalisia ominaisuuksia^[4].

Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaatin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa etyyliakrylaatti reagoi Michael-additiolla butyyliamiinin kanssa. Muodostuneesta yhdisteestä valmistetaan amidi asetyylikloridin avulla.^[3]

Etyylibutyyliasetyyliaminopropionaattia käytetään verta imevien hyönteisten karkottamiseen suihkeena tai voiteena.^[2][3]