Famoksadoni

Famoksadoni (C₂₂H₁₈N₂O₄) on oksatsolidinonijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Famoksadoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3-anilino-5-metyyli-5-(4-fenoksifenyyli)-1,3-oksatsolidiini-2,4-dioni
CAS-numero	131807-57-3
PubChem CID	213032
SMILES	CC1(C(=O)N(C(=O)O1)NC2=CC=CC=C2) C3=CC=C(C=C3)OC4=CC=CC=C4
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C22H18N2O4
Moolimassa	374,384 g/mol
Sulamispiste	140,3-141,8 °C[1]
Tiheys	1,31 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen	Ei liukene veteen
Infobox OK

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa famoksadoni on kellertävää kiteistä ainetta. Se on polymorfista, ja sillä on kuusi kidemuotoa, joista stabiilein on ortorombinen. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, asetonitriiliin ja dikloorimetaaniin. Famoksadoni on kiraalista. Yhdisteen (S)-enantiomeeri on fungisidina tehokkaampi eikä yhtä myrkyllinen kuin (R)-enantiomeeri. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon, koska famoksadoni estää tärkeitä hapetus- ja pelkistysreaktioita.^[1][2][3][4]

Famoksadonin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa metyyli-2-(4-fenoksifenyyli)laktaatti reagoi karbonyylidi-imidatsolin kanssa. Seuraava vaihe on reaktio fenyylihydratsiinin kanssa.^[1][2]

Famoksadonia käytetään muun muassa perunan, tomaatin ja viiniköynnösten sienitautien torjuntaan.^[1] Euroopan unionin alueella sen myyntilupa päättyi vuonna 2021^[5].