Fenoliftaleiini

Fenoliftaleiini (C₂₀H₁₄O₄) on väriaine, jota käytetään muun muassa pH-indikaattorina ^[6]. Aine on yksi käytetyimmistä indikaattoreista esimerkiksi titrauksessa sen sopivan värinmuutosalueen vuoksi ^[7]. Fenoliftaleiini on äärimmäisen happamissa oloissa oranssia, neutraaleissa tai lievemmin happamissa väritöntä. Emästen vaikutuksesta se muuttuu punaiseksi pH:n ollessa 8,2–10,0 ^[8] ja muuttuu jälleen värittömäksi erittäin emäksisissä oloissa ^[7]. Fenoliftaleiinia käytetään useissa yleisindikaattoriliuoksissa yhdessä metyylipunaisen, bromitymolisinisen ja tymolisinisen kanssa ^[9].

Muoto	H3In+	H2In	In2−	In(OH)3−
Rakenne
Pallotikkumalli
pH	< 0	0−8,2	8,2−10,0	>12,0
Olosuhteet	vahvasti hapan	hapan tai neutraali	emäksinen	vahvasti emäksinen
Väri	oranssi	väritön	vaaleanpunaisesta fuksiaan	väritön
Kuva

Fenoliftaleiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3,3-bis(4-hydroksifenyyli)-2-bentsofuran-1-oni
CAS-numero	77-09-8
PubChem CID	4764
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C20H14O4
Moolimassa	318,312 g/mol
Sulamispiste	262,5 °C[2]
Tiheys	1,277 g/cm3
Liukoisuus veteen	0,00336 g/l (20 °C)[3]
[4][5]
Infobox OK

Fenoliftaleiinia käytetään myös lääketieteessä. Aine oli yksi ensimmäisistä keinotekoisesti valmistetuista ulostuslääkkeistä ja sen laksatiivinen vaikutus huomattiin vuonna 1902. Myöhemmin aineen käytöstä kuitenkin luovuttiin, koska sen arveltiin aiheuttavan vaurioita maksassa.^[10] Fenoliftaleiinilla on sukusolujen perimää ja lisääntymiskykyä vaarantavia sekä syöpää aiheuttavia vaikutuksia.^[4]

Synteesi

Fenoliftaleiinia valmistetaan ftaalianhydridistä ja fenolista kuumentamalla niitä happamissa olosuhteissa.

Katso myös

• Tymoliftaleiini