Fenyylielohopea-asetaatti

Fenyylielohopea-asetaatti (C₈H₈O₂Hg) on elohopean organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää sienimyrkkynä, säilöntäaineena maaleissa ja kosmetiikassa, muiden organoelohopeayhdisteiden valmistukseen ja katalyyttinä.

Fenyylielohopea-asetaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Asetyloksi(fenyyli)elohopea
CAS-numero	62-38-4
PubChem CID	16682730 ja 9905811
SMILES	CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H8O2Hg
Moolimassa	336,734 g/mol
Sulamispiste	149 °C[2]
Liukoisuus veteen	4,4 g/l (20 °C)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa fenyylielohopea-asetaatti on valkoista kiteistä ainetta.^[2] Fenyylielohopea-asetaatti todennäköisesti esiintyy monomeerisina molekyyleinä kiinteässä olomuodossa, mutta elohopeaionin ja happiatomin välistä Van der Waalsin etäisyyttä lyhyempi sidospituus, viittaa siihen että molekyylien välillä on voimakkaita vuorovaikutuksia. Monet yhdisteen johdannaisista esiintyvätkin dimeereinä^[4]. Yhdiste liukenee niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, etikkahappoon, asetoniin ja bentseeniin.^[2][5][6]

Fenyylielohopea-asetaatti ei ole yhtä myrkyllistä kuin epäorgaaniset elohopeayhdisteet, mikä johtuu siitä, että siitä muodostuu ihmisen elimistössä hyvin niukkaliukoista fenyylielohopeakloridia. Sen LD₅₀-arvo rotalle on 22 mg/kg.^[5][7]Yhdisteelle altistumisesta voi kuitenkin aiheutua syövytysvammoja iholle, limakalvoille ja silmille. Fenyylielohopea-asetaatti on hyvin myrkyllistä vesieliöille ja kertyy ravintoketjussa.^[3]

Valmistus ja käyttö

Fenyylielohopea-asetaattia syntetisoidaan elohopea-asetaatin etikkahappoliuoksen ja bentseenin välisellä reaktiolla. Reaktiossa käytetään huomattavaa bentseeniylimäärää, jotta vain yksi bentseenin vedyistä korvautuisi elohopealla. Polymerkuroidut tuotteet ovat niukkaliukoisempia kuin fenyylielohopea-asetaatti ja erotetaan kiteyttämällä. Lopuksi tuote eristetään tislaamalla reagoimaton bentseeni ja etikkahappo pois.^[5]

Fenyylielohopea-asetaattia on käytetty fungisidina siementen käsittelyyn ja myös lehdille siroteltavana valmisteena. Lisäksi sitä voidaan käyttää säilöntäaineena maaleissa. EU:n alueella yhdisteen käyttö on sallittua säilöntäaineena silmämeikeissä ja meikinpoistoaineissa, mutta Suomessa ei ole markkinoilla yhdistettä sisältäviä tuotteita. Fenyylielohopea-asetaattia käytetään myös muiden organoelohopeayhdisteiden kuten fenyylielohopeakloridin, -nitraatin ja -boraatin valmistamiseen sekä katalyyttinä polyuretaanivaahtojen valmistuksessa.^{[5][6][7][8][9]}