Floroglusinoli

Floroglusinoli (C₆H₆O₃) eli 1,3,5-trihydroksibentseeni on fenolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä ja reagenssina analyyttisessä kemiassa.

Floroglusinoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Bentseeni-1,3,5-trioli
CAS-numero	108-73-6
PubChem CID	359
SMILES	C1=C(C=C(C=C1O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H6O3
Moolimassa	126,108 g/mol
Sulamispiste	218-220 °C[1]
Tiheys	1,46 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	1,06 g/l (20 °C)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa floroglusinoli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdisteestä tunnetaan myös kidevedellinen dihydraatti. Floroglusinoli liukenee vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja pyridiiniin. Muiden fenolien tavoin yhdiste on heikko happo.^{[2][1][4][5][6]}

Floroglusinolilla esiintyy keto-enolitautomeriaa. Useimmiten fenolimuoto on vallitseva ja ketonimuotoa esiintyy emäksisissä oloissa.^[7] Floroglusinolin reaktiot ovat tyypillisiä fenoleille, erimerkiksi eetterien ja estereiden muodostumiset sekä elektrofiiliset aromaattiset substituutiot. Ketonina yhdiste reagoi esimerkiksi hydroksyyliamiinin ja eräiden muiden amiinien kanssa imiineiksi ja muodostaa additiotuotteen vetysulfiitti-ionien kanssa.^[2][1][4][6]

Valmistus ja käyttö

Ensimmäisen kerran floroglusinolia valmisti Heinrich Hlasiwetz vuonna 1855 hydrolysoimalla floretiinia. Nykyään yhdistettä valmistetaan erityisesti pelkistämällä trinitrobentseeniä tai 2,4,6-trinitrobentsoehappoa 1,3,5-triaminobentseeniksi. Triaminobentseeni reagoi hydroksidien kanssa muodostaen floroglusinolia. Yhdistettä voidaan valmistaa myös kuumentamalla resorsinolia hydroksidien kanssa tai hapettamalla tri-isopropyylibentseeniä. Jälkimmäinen reaktio on samankaltainen kuin valmistettaessa fenolia kumeenista.^[2][1][4][6]

Floroglusinolia käytetään muun muassa atsovärien, lääkeaineiden, kosmetiikan ainesosien, fenolihartsien ja valokopiopaperin valmistamiseen. Yhdistettä käytetään reagenssina analyyttisessä kemiassa esimerkiksi ligniinin ja pelkistävien sokerien läsnäolon osoittamiseen.^[2][1][4][6]