Formamidi

Formamidi (CH₃NO) on yksinkertaisin amideista, ja sitä voidaan pitää metaanihapon johdannaisena. Formamidia käytetään pääasiassa liuottimena ja orgaanisessa synteesissä. Yhdisteestä käytetään myös nimiä metaaniamidi, metaanihappoamidi, muurahaishappoamidi ja karbamialdehydi.^[2][3]

Formamidi
Tunnisteet
CAS-numero	75-12-7
PubChem CID	713
SMILES	C(=O)N [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	CH3NO
Moolimassa	45,044 g/mol
Sulamispiste	2,6 °C[2]
Kiehumispiste	210,5 °C (hajoaa)[2]
Tiheys	1,133 g/dm3[2]
Liukoisuus veteen	Erittäin hyvä[3]
Infobox OK

Ominaisuudet

Formamidi on huoneenlämpötilassa kellertävää nestemäistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin helposti veteen ja alkoholiin. Vesiliuoksissa yhdiste hydrolysoituu ammoniumformiaatiksi. Formamidin kiehumispiste on 210,5 celsiusastetta, mutta aine rupeaa hajoamaan jo sitä ennen ammoniakiksi, vedeksi, hiilimonoksidiksi ja vetysyanidiksi.^[2][3]

Valmistus

Teollisesti formamidia valmistetaan ammoniakin ja metaanihapon metyyli- tai etyyliestereistä.^[2] Sivutuotteena muodostuu metanolia^[4] tai etanolia.

HCOOCH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃OH

HCOOCH₂CH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃CH₂OH

Toinen tapa valmistaa formamidia on hiilimonoksidin ja ammoniakin välinen reaktio korkeassa paineessa.^[2]

CO + NH₃ → HCONH₂

Käyttö

Kemiassa

Formamidia käytetään liuottimena muovien ja muiden polymeerien, kuten nailonin valmistuksessa. Lisäksi se kykenee liuottamaan myös ioniyhdisteitä. Yhdistettä käytetään myös valmistettaessa lääkeaineita, kuten penisilliiniä tai dihydrostreptomysiiniä sekä teollisuuskemikaaleja, kuten muurahaishappoa ja pyridiiniä. Formamidia kuumentamalla 160 °C:seen katalyyttien läsnä ollessa voidaan syntetisoida puriini- ja pyrimidiiniemäksiä, kuten sytosiiniä. Muita käyttökohteita ovat lisäaine hydraulisissa nesteissä ja väriaineissa.^[2][5][6]

Biokemiassa

Biokemiassa formamidia käytetään muun muassa nukleiinihappojen hybridisaatiossa, sekvensoinnissa sekä DNA:n ja RNA:n denaturoinnissa ennen elektroforeesiä.^[7]

Myrkyllisyys

Hengitettynä formamidi aiheuttaa pahoinvointia ja jopa tajuttomuuden. Nieltynä yhdiste aiheuttaa mahakipua. Formamidi aiheuttaa ärsytystä myös silmissä ja iholle joutuessaan. Pitkäaikainen altistuminen yhdisteelle voi aiheuttaa keskushermosto- ja munuaisvaurioita sekä ihottumaa. Formamidin on eläinkokeissa todettu olevan teratogeenistä eli sikiötä vaurioittavaa.^[3][8]

Formamidi ja vaihtoehtoinen biokemia

Formamidia on ehdotettu vaihtoehtoisen biokemian teorioissa veden korvaavaksi liuottimeksi. Formamidin hyviä ominaisuuksia ovat laaja nestemäisen olomuodon lämpötila-alue, väkevien liuosten muodostumisen mahdollistava suuri pintajännitys ja vettä suurempi dipolimomentti ja dielektrinen vakio. Monet elämälle välttämättömät yhdisteet, joita ovat esimerkiksi ATP ja ADP sekä monet peptidit, hajaantuvat hyvin helposti vesiliuoksissa, mutta eivät formamidiliuoksissa. Formamidia ei kuitenkaan ole tavattu suuria määriä aurinkokunnasta eikä muualtakaan avaruudesta.^[9]