Glutaarialdehydi

Glutaarialdehydi eli glutaraldehydi tai glutaraali (C₅H₈O₂) on dialdehydi eli kaksi aldehydiryhmää sisältävä orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään desinfiointiaineena, säilöntäaineena, tekstiiliteollisuudessa ja orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena.

Glutaarialdehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Pentaanidiaali
CAS-numero	111-30-8
PubChem CID	3485
SMILES	C(CC=O)CC=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H8O2
Moolimassa	100,114 g/mol
Sulamispiste	-14 °C[2]
Kiehumispiste	187–189 °C[3]
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa glutaarialdehydi on väritöntä nestettä. Glutaarialdehydi liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin. Glutaarialdehydi on reaktiivista ja polymeroituu helposti. Vesiliuoksessa glutaarialdehydi ei esiinny vapaana aldehydinä vaan hydraattinaan ja rengasrakenteisina hemiasetaaleina ja asetaaleina. Myös vesi- ja dietyylieetteriliuoksissa tapahtuu glutaarialdehydin polymeroitumista. Glutaarialdehydin reaktiot ovat tyypillisiä aldehydeille. Se voidaan esimerkiksi pelkistää 1,5-pentaanidioliksi tai hapettaa glutaarihapoksi. Glutaarialdehydi ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä.^{[2][3][4][5][6]}

Valmistus ja käyttö

Glutaarialdehydin valmistamiseen on kaksi pääasiallista menetelmää. Sitä voidaan valmistaa hapettamalla syklopenteeniä tai akroleiinin ja metyylivinyylieetterin välisen Diels–Alder-reaktiotuotteen hydrolyysillä happamissa olosuhteissa.^[5][6][4]

Glutaarialdehydi on tehokas tuhoamaan monia bakteereja, sieniä ja viruksia ja tämä perustuu siihen, että yhdiste reagoi proteiinien kanssa ristisilloittaen niitä. Yhdistettä käytetään muun muassa lääketieteessä steriloimaan välineitä. Parhaiten se steriloi hieman emäksisissä olosuhteissa. Tämän lisäksi yhdistettä käytetään nahkojen parkituksessa, paperien märkälujuuden parantamiseen, korroosionestoaineena ja orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti heterosyklisten yhdisteiden synteeseissä.^{[3][5][6][4][7][8]}