Heterosyklinen yhdiste

Heterosykliset yhdisteet ovat IUPACin määritelmän mukaan rengasrakenteisia kemiallisia yhdisteitä, joiden renkaassa on vähintään kahta eri alkuainetta.^[1] Vetyatomeja ei huomioida. Epäorgaaninen heterosyklinen yhdiste on esimerkiksi bisyklo[3.3.1]tetrasiloksaani. Orgaanisissa heterosyklisissä yhdisteissä rengasrakenteessa hiilen lisäksi tyypillisimmät alkuaineet ovat typpi, rikki tai happi. Näitä muita kuin hiiliatomeja kutsutaan heteroatomeiksi. Rengasrakenteet voivat olla aromaattisia tai ei-aromaattisia.^[2]

Pyridiini on yksinkertainen heterosyklinen yhdiste

Pelkkiä hiiliatomeja renkaassa sisältävät yhdisteet, eivät ole heterosyklisiä, vaan syklisiä hiilivetyjä (sykloalkaaneja, -alkeeneja tai -alkyynejä).^lähde?

Joitakin heterosyklisiä yhdisteitä

Kolmirengasyhdisteet

Heterosykliset kolmirenkaat ovat reaktiivisempia rengasjännityksen takia, jolloin sidoskulmat eivät ole päässeet optimiarvoonsa. Yhden heteroatomin sisältävät yhdisteet ovat yleensä stabiilimpia, kun taas kaksi heteroatomia sisältävät esiintyvät lähinnä reaktiivisina välituotteina.^lähde?

• Atsiridiini (1 typpiatomi)
• Etyleenioksidi (1 happiatomi)

Nelirengasyhdisteet

• Atsetidiini (1 typpiatomi)
• Oksetaani (1 happiatomi)

Viisirengasyhdisteet

Viisirengasyhdisteet ovat usein aromaattisia ja siten stabiileja.

• Pyrroli (1 typpiatomi)
• Pyrrolidiini (1 typpiatomi), pyrrolin tyydyttynyt analogi
• Imidatsoli (2 typpiatomia)
• Pyratsoliini (2 typpiatomia)
• Pyratsoli (2 typpiatomia)
• Triatsoli (3 typpiatomia)
• Tetratsoli (4 typpiatomia)
• Furaani (1 happiatomi)
• Tiofeeni (1 rikkiatomi)
• Oksatsoli (typpi- ja happiatomi)
• Tiatsoli (typpi- ja rikkiatomi)

Kuusirengasyhdisteet

• Dioksaanit (2 happiatomia)
• Morfoliini (happi- ja typpiatomi)
• Piperidiini (1 typpiatomi)
• Pyridiini (1 typpiatomi)
• Piperatsiini (2 typpiatomia)
• Pyrimidiini (2 typpiatomia)
• Pyratsiini (2 typpiatomia)
• Pyridatsiini (2 typpiatomia)
• Ditiaani (2 rikkiatomia)