Imidatsoli
kemiallinen yhdiste From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Imidatsoli on heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Imidatsolista käytetään myös nimiä 1,3-diatsa-2,4-syklopentadieeni, 1,3-diatsoli, glyoksaliini ja miatsoli. Imidatsolirengas on läsnä eräissä tärkeissä biomolekyyleissä, kuten histidiinissä ja histamiinissa.
Imidatsolilla on kaksi tautomeeristä muotoa, koska vety (H) voi olla kiinnittyneenä kumpaan typpiatomiin tahansa. Imidatsoli on sekä emäs (pKa = 14,5) että heikko happo (pKa = 7,0).
Imidatsolin protonoituessa syntyy imidatsoliumioni. Imidatsoliumioni pystyy stabiloimaan positiivisen varauksen kahden typpiatomin kesken, ja näin muodostunut resonanssistabiloitu rakenne tekee imidatsolista emäksisemmän kuin esimerkiksi pyridiini, jolla ei vastaavaa resonassia synny.
Remove ads
Valmistus ja käyttö
Imidatsolia valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1858 glyoksaalista ja ammoniakista. Yhdistettä voidaan syntetisoida myös käsittelemällä viinihapon dinitraattiesteriä formaldehydin ja ammoniakin kanssa, minkä jälkeen muodostuva dikarboksyylihappo dekarboksyloidaan kupari(II)oksidin katalysoimana. Yhdistettä käytetään viljan tuholaisten torjuntaan, hyönteismyrkkynä ja muiden kemikaalien synteesiin.[1][2]
Remove ads
Lähteet
Aiheesta muualla
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads